methyl (2R,4R)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | 1135416-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1135416-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: AQGSEISFNMXLCM-AUSIDOKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of a Chemo-Biocatalytic Route to (2R,4R)- and (2S,4S)-Monatin

  摘要：

  Monatin, a natural sweetener, refers to a collection of four isomers of 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-amino-2-hydroxypentanedioic acid. A chemo-biocatalytic approach to kilogram quantities of enantiopure 2S,4S-monatin and 2R,4R-monatin from indole is described. Key steps in the process include a (2 + 3) cycloaddition reaction followed by nickel-catalysed reduction to construct the monatin backbone, and a highly selective enzyme resolution of the 2S,4S- and 2R,4R-monatin diastereomeric pair to afford each enantiomer in 99% ee.

  DOI：

  10.1021/op1001947
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-monatin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl (2R,4R)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of a Chemo-Biocatalytic Route to (2R,4R)- and (2S,4S)-Monatin

  摘要：

  Monatin, a natural sweetener, refers to a collection of four isomers of 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-amino-2-hydroxypentanedioic acid. A chemo-biocatalytic approach to kilogram quantities of enantiopure 2S,4S-monatin and 2R,4R-monatin from indole is described. Key steps in the process include a (2 + 3) cycloaddition reaction followed by nickel-catalysed reduction to construct the monatin backbone, and a highly selective enzyme resolution of the 2S,4S- and 2R,4R-monatin diastereomeric pair to afford each enantiomer in 99% ee.

  DOI：

  10.1021/op1001947

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF MONATIN STEREOISOMERS<br/>[FR] PRODUCTION DE STÉRÉOISOMÈRES DE MONATINE
  申请人：CARGILL INC

  公开号：WO2009045383A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Methods and materials for the production of the high intensity sweetener, monatin, in stereoisomerically-pure or stereoisomerically-enriched form are disclosed. For example, methods using stereoisoselective hydrolysis and separation of a monatin-derived lactone ester are disclosed.

  本文披露了生产高强度甜味剂Monatin的方法和材料，可以得到立体异构或立体异构富集形式。例如，揭示了使用立体选择性水解和分离基于Monatin的内酯酯的方法。