(1S,3R)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol | 1426679-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3R)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 1426679-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XIBFDHGRGQMQBU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5-epi-diospongin A
  参考文献：
  名称：

  A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.005
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₇BO₃ 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol 、 C₁₂H₁₆O₂
  参考文献：
  名称：

  二硼甲烷的立体选择性串联双电偶合。

  摘要：

  公开了一种铜催化的三组分关键偶联方法，用于容易获得的环氧化物和烯丙基亲电试剂的立体选择性结合。转化使用 [B(pin)]2-甲烷作为结合试剂，导致在带有 C(sp3) 有机硼官能团的单个碳中心形成两个 CC 键。产品以 42-99% 的产率获得，高达 >20:1 dr。该方法的实用性通过需要烯丙基化、串联交叉耦合和应用于合成 1,3-多元醇基序的立体定向转化而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09309