R,S-1-(5-methyl-2,3-diethynylphenyl)-prop-2-yne-1-ol | 350600-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R,S-1-(5-methyl-2,3-diethynylphenyl)-prop-2-yne-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3-Diethynyl-5-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 350600-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: DFUHQNPYASMHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,S-1-(5-methyl-2,3-diethynylphenyl)-prop-2-yne-1-ol 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到7-methyl-2-methyleneacenaphthen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伯格曼反应作为一种综合工具：优点和局限性

  摘要：

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00247-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilylethynyl)-5-methylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 R,S-1-(5-methyl-2,3-diethynylphenyl)-prop-2-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伯格曼反应作为一种综合工具：优点和局限性

  摘要：

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00247-2

文献信息

• Organosilanes, Process For Production of the Same, and Use Thereof
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20080207864A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  An organic silane compound represented by the general formula (a); (T) k -SiX 1 X 2 X 3 (a) wherein T is an organic group derived from a fused polycyclic hydrocarbon compound of a fusion number of 2 to 10 composed of a 5-membered and/or 6-membered monocyclic hydrocarbon; k is an integer of 1 to 10; at least one group of X 1 to X 3 is a group which gives a hydroxy group by hydrolysis, or a halogen atom, and other groups are a group which does not react with an adjacent molecule.

  一种有机硅烷化合物，其一般式表示为（a）;（T）k-SiX1X2X3（a），其中T是源自融合数为2至10的5元和/或6元单环烃的融合多环碳化合物的有机基团；k是1至10的整数；至少有一个X1至X3的基团是通过水解给出羟基基团或卤素原子的基团，其他基团是不与相邻分子发生反应的基团。
• Electron-Conjugated Organic Silane Compound, Functional Organic Thin Film And Production Method Thereof
  申请人：Imada Hiroshi

  公开号：US20080075950A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention provides a highly orientated (crystallized) and highly-densely packed functional organic thin film that can be formed in a simple production method by solution method and adsorb tightly to a surface of a substrate, an organic silane compound for preparation of the thin film, and methods of preparing the same. An organic silane compound represented by General Formula; A-B—C—SiX 1 X 2 X 3 (wherein, A represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms; B represents an oxygen or sulfur atom; C represents a π-electron-conjugated bivalent organic group; and each of X 1 to X 3 represents a group giving a hydroxyl group by hydrolysis). A functional organic thin film obtained by using the organic silane compound. A method of producing the organic silane compound, comprising introducing an aliphatic hydrocarbon group A onto a compound represented by General Formula; H—C—H (wherein, C is the same as above) via an ether or thioether bond in Williamson reaction, and additionally introducing a silyl group in reaction thereof with a compound represented by General Formula; X 4 —SiX 1 X 2 X 3 (wherein, X 1 to X 3 are the same as above). A method of producing the functional organic thin film, comprising forming a unimolecular film directly adsorbed on a substrate by hydrolyzing the silyl group in the organic silane compound and allowing the hydrolysate to react with the substrate surface, and washing and removing the unreacted organic silane compound on the unimolecular film with a nonaqueous organic solvent.

  本发明提供了一种高度定向（结晶）和高密度堆积的功能性有机薄膜，该薄膜可以通过溶液法简单制备，并紧密吸附在基底表面上，以及用于制备该薄膜的有机硅化合物和制备方法。有机硅化合物的通用式为：A-B—C—SiX1X2X3（其中，A表示具有1至30个碳原子的一价脂肪烃基；B表示氧或硫原子；C表示π-电子共轭的二价有机基团；X1至X3中的每一个表示通过水解给出羟基的基团）。使用有机硅化合物获得的功能性有机薄膜。制备有机硅化合物的方法包括通过Williamson反应在通用式为H—C—H（其中，C与上述相同）的化合物上引入脂肪烃基A，通过与通用式为X4—SiX1X2X3（其中，X1至X3与上述相同）的化合物反应，进一步引入硅基团。制备功能性有机薄膜的方法包括通过水解有机硅化合物中的硅基团，并使水解物与基底表面反应，从而直接在基底上形成单分子膜，并使用非水有机溶剂清洗和去除单分子膜上未反应的有机硅化合物。
• The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions
  作者：Daniel M Bowles、Grant J Palmer、Chad A Landis、John L Scott、John E Anthony

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00247-2

  日期：2001.4

  The Bergman cycloaromatization reaction efficiently converts easily prepared acyclic enediynes into aromatic rings. In order to prepare larger, functionalized fused aromatic systems using this reaction, a thorough understanding of how functionalization affects cycloaromatization is necessary. We present here our studies on the influence of substituents at three different functionalization sites on

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。