β-(4-hydroxyphenyl)propionyl-L-methionylglycyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide | 72163-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(4-hydroxyphenyl)propionyl-L-methionylglycyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide
• 英文别名: desamino-Tyr-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• CAS: 72163-37-2
• 化学式: C₄₅H₅₆N₈O₁₀S₂
• 分子量: 933.119
• InChiKey: XPKHPXVWUPVJJD-LTLCPEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  291.01
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-hydroxyphenyl)propionyl-L-methionylglycyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide 在 吡啶 、 acetylpyridinium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 desamino-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  羧酸和四唑作为胆囊收缩素类似物中硫酸盐的等排替代物。

  摘要：

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7

  DOI：

  10.1021/jm00107a037
• 作为产物：
  描述：

  羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-氨基-4-甲硫基-丁酰基]氨基]乙酰基]氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酰]氨基]-4-甲硫基-丁酰基]氨基]-3-[[(1S)-1-氨基甲酰-2-苯基-乙基]氨基甲酰]丙酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到β-(4-hydroxyphenyl)propionyl-L-methionylglycyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素（胰酶）。5. Tyr（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的激素活性脱氨基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00175a016