S-acetyl glutathione diethyl ester | 735210-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-acetyl glutathione diethyl ester
• 英文别名: S-Acetylglutathione diethyl ester；ethyl (2S)-5-[[(2R)-3-acetylsulfanyl-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 735210-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: PPURXIBNLLIBPN-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 S-acetyl glutathione diethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到S,N-diacetyl glutathione diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Promotion of Protein Solubility and Reduction in Stiffness in Human Lenses by Aggrelyte-1: Implications for Reversing Presbyopia

  摘要：

  随着年龄的增长，人类的晶状体会因适应能力下降而失去聚焦附近物体的能力，这种情况被称为老花眼。蛋白质聚集和不溶解导致晶状体硬度增加或弹性降低是老花眼的主要原因。在这项研究中，我们测试了 aggrelyte-1（S,N-二乙酰谷胱甘肽二乙酯）通过赖氨酸乙酰化和二硫化物还原的双重特性促进蛋白质溶解和降低晶状体硬度的能力。用 aggrelyte-1 处理人体老化镜片（58-75 岁）中的水不溶性蛋白质，可显著提高这些蛋白质的溶解度。而不含 S-乙酰基的对照化合物（aggrelyte-1C）在增溶水不溶性蛋白质方面的效率要低得多。通过 Western 印迹和 LC-MS/MS 测定，经 Aggrelyte-1 处理的溶解蛋白质含有大量乙酰赖氨酸。Aggrelytes 增加了溶解蛋白中不含蛋白质的硫醇含量。与使用 aggrelyte-1C 或未使用 aggrelyte-1C 的对照组相比，使用 aggrelyte-1 处理的老龄小鼠（7 个月）和人类（44-66 岁）晶状体的硬度降低，同时游离硫醇和乙酰甘氨酸的含量增加。我们的研究结果表明，aggrelyte-1 通过乙酰化和二硫化物还原作用降低了晶状体的硬度。这项概念验证研究为开发 aggrelyte-1 和相关化合物以逆转老花眼铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/ijms24032196
• 作为产物：
  描述：

  S-乙酰-L-谷胱甘肽 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 S-acetyl glutathione diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Promotion of Protein Solubility and Reduction in Stiffness in Human Lenses by Aggrelyte-1: Implications for Reversing Presbyopia

  摘要：

  随着年龄的增长，人类的晶状体会因适应能力下降而失去聚焦附近物体的能力，这种情况被称为老花眼。蛋白质聚集和不溶解导致晶状体硬度增加或弹性降低是老花眼的主要原因。在这项研究中，我们测试了 aggrelyte-1（S,N-二乙酰谷胱甘肽二乙酯）通过赖氨酸乙酰化和二硫化物还原的双重特性促进蛋白质溶解和降低晶状体硬度的能力。用 aggrelyte-1 处理人体老化镜片（58-75 岁）中的水不溶性蛋白质，可显著提高这些蛋白质的溶解度。而不含 S-乙酰基的对照化合物（aggrelyte-1C）在增溶水不溶性蛋白质方面的效率要低得多。通过 Western 印迹和 LC-MS/MS 测定，经 Aggrelyte-1 处理的溶解蛋白质含有大量乙酰赖氨酸。Aggrelytes 增加了溶解蛋白中不含蛋白质的硫醇含量。与使用 aggrelyte-1C 或未使用 aggrelyte-1C 的对照组相比，使用 aggrelyte-1 处理的老龄小鼠（7 个月）和人类（44-66 岁）晶状体的硬度降低，同时游离硫醇和乙酰甘氨酸的含量增加。我们的研究结果表明，aggrelyte-1 通过乙酰化和二硫化物还原作用降低了晶状体的硬度。这项概念验证研究为开发 aggrelyte-1 和相关化合物以逆转老花眼铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/ijms24032196