(2S,5R)-2-Bromomethyl-5-heptyl-1-methoxycarbonylpyrrolidine | 134353-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-Bromomethyl-5-heptyl-1-methoxycarbonylpyrrolidine
• CAS: 134353-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNO₂
• 分子量: 320.27
• InChiKey: IZWALXKUDLKMSO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,5R)-2-Bromomethyl-5-heptyl-1-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2