methyl (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate | 121572-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 121572-42-7
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₄
• 分子量: 246.61
• InChiKey: OJCHILIRSZFKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的抗癌药：氨基甲酸乙酯（5-氨基-1,2-二氢-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）的氨基甲酸酯基团的改变。

  摘要：

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a023
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4-chloro-3-nitropyridine-2,6-diyl)bis 在 水 、 三乙胺 作用下， 以42%的产率得到methyl (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的抗癌药：氨基甲酸乙酯（5-氨基-1,2-二氢-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）的氨基甲酸酯基团的改变。

  摘要：

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a023