3-benzyl-3-(difluoroiodomethyl)tetrahydropyran-2-one | 1232953-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-benzyl-3-(difluoroiodomethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-[difluoro(iodo)methyl]oxan-2-one
• CAS: 1232953-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂IO₂
• 分子量: 366.146
• InChiKey: QDSMRCNRZWOURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 三氟碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到3-benzyl-3-(difluoroiodomethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  激活C ？F键在优选C ？I键：三氟甲基碘化物与锂的二氟甲基化

  摘要：

  我拥有它：描述了概念上新的CF激活/ CC的形成及其机理。出人意料的是，与烯醇盐和三氟甲基碘的反应优先通过CF键裂解产生α-二氟甲基产物，而不是弱于三氟甲基碘的CI键。该反应在不使用任何后期过渡金属催化剂的情况下进行（参见方案； LHMDS =六甲基二硅酸锂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000435