1-Cyanocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid | 1496263-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyanocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1496263-20-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: XPQGBQBKRHDZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural assignment of a bis-cyclopentenyl-β-cyanohydrin formedviaalkene metathesis from either a triene or a tetraene precursor

  摘要：

  利用密度泛函理论（DFT）核磁共振预测、1H-1H 全相关光谱（TOCSY）核磁共振实验以及最终的单晶 X 射线晶体学，确定了 Ru 催化两种多烯底物的烯烃复分解反应的主要产物的身份。设计底物的目的是为了能够方便地获得天然产物 (-)-euonyminol 的反式萘烷骨架，但发现产物是双环戊烯基-β-氰醇[1-(1-羟基环戊烯-3-烯-1-基)环戊烯-3-烯-1-甲腈，C11H13NO]，而不是反式-2,3,6,7-脱氢萘烷-β-氰醇。

  DOI：

  10.1107/s010827011302492x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-cyanocyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-Cyanocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural assignment of a bis-cyclopentenyl-β-cyanohydrin formedviaalkene metathesis from either a triene or a tetraene precursor

  摘要：

  利用密度泛函理论（DFT）核磁共振预测、1H-1H 全相关光谱（TOCSY）核磁共振实验以及最终的单晶 X 射线晶体学，确定了 Ru 催化两种多烯底物的烯烃复分解反应的主要产物的身份。设计底物的目的是为了能够方便地获得天然产物 (-)-euonyminol 的反式萘烷骨架，但发现产物是双环戊烯基-β-氰醇[1-(1-羟基环戊烯-3-烯-1-基)环戊烯-3-烯-1-甲腈，C11H13NO]，而不是反式-2,3,6,7-脱氢萘烷-β-氰醇。

  DOI：

  10.1107/s010827011302492x

文献信息

• Structural assignment of a bis-cyclopentenyl-β-cyanohydrin formed<i>via</i>alkene metathesis from either a triene or a tetraene precursor
  作者：Keith G. Andrews、Christopher S. Frampton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1107/s010827011302492x

  日期：2013.11.15

  The identity of the major product of Ru-catalysed alkene metathesis of two polyene substrates has been determined using density functional theory (DFT) NMR prediction, a¹H–¹H Total Correlated Spectroscopy (TOCSY) NMR experiment and ultimately by single-crystal X-ray crystallography. The substrates were designed as those that would potentially allow expedient access to thetrans-decalin skeleton of the natural product (−)-euonyminol, but the product was found to be a bis-cyclopentenyl-β-cyanohydrin [1-(1-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile, C₁₁H₁₃NO] rather than thetrans-2,3,6,7-dehydrodecalin-β-cyanohydrin.

  利用密度泛函理论（DFT）核磁共振预测、1H-1H 全相关光谱（TOCSY）核磁共振实验以及最终的单晶 X 射线晶体学，确定了 Ru 催化两种多烯底物的烯烃复分解反应的主要产物的身份。设计底物的目的是为了能够方便地获得天然产物 (-)-euonyminol 的反式萘烷骨架，但发现产物是双环戊烯基-β-氰醇[1-(1-羟基环戊烯-3-烯-1-基)环戊烯-3-烯-1-甲腈，C11H13NO]，而不是反式-2,3,6,7-脱氢萘烷-β-氰醇。