4-((3-(3((2-((3-(4-(4-(((3-azidopropyl)((1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanamido)propyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-benzoate | 1598422-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-((3-(3((2-((3-(4-(4-(((3-azidopropyl)((1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanamido)propyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-benzoate
• 英文别名: 4-[3-[3-[2-[3-[4-[4-[[3-Azidopropyl-[(1-tert-butyltriazol-4-yl)methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]butanoylamino]propylamino]-2-oxoethyl]sulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]propylcarbamoyl]-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1598422-14-0
• 化学式: C₅₄H₆₈N₁₆O₈S
• 分子量: 1101.3
• InChiKey: UZVKPWDKRTYUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(((3-hydroxypropyl)(prop-2-yn-1-yl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentanoate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-((3-(3((2-((3-(4-(4-(((3-azidopropyl)((1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanamido)propyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  NEW AZIDES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  式（I）中的叠氮，其中V和W分别表示含有铜络合氮或硫杂原子的杂环，该杂环饱和或不饱和，X和Y分别表示间隔基团；Z表示间隔基团，F和F2分别表示氢原子或功能基团，允许将式I的叠氮与化学分子、生物分子、纳米颗粒或聚合物偶联，其中至少一个F1和F2代表功能基团，以及其生产方法和用途。

  公开号：

  US20150274701A1

文献信息

• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• NOUVEAUX AZOTURES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2903973B1

  公开（公告）日：2017-06-28