(S)-2-azido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 1239619-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 1239619-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: DPHPLNOECUTWSE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-azido-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Carboxamide-oxazolines with a Passerini−Zhu/Staudinger−Aza−Wittig Two-Step Protocol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cc100122n
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid 在 二甲羟胺盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-2-azido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Carboxamide-oxazolines with a Passerini−Zhu/Staudinger−Aza−Wittig Two-Step Protocol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cc100122n

文献信息

• Kinetic Diastereomer Differentiation in Au(III)- and Bi(III)-Catalyzed Benzylic Arylation: Concise and Stereocontrolled Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes
  作者：Etienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/ol500902p

  日期：2014.5.16

  stereoselective reactions catalyzed by Brønsted and Lewis acids. Gold(III) chloride and bismuth(III) triflate were found to be especially efficient as catalysts, showing kinetically controlled differentiation in the reactivity of diastereomeric α-substituted benzyl alcohols. Applications to therapeutically relevant syn- and anti- 2-amino-1,1-diarylalkanes are projected.

  携带在烷烃链的相邻α硝基或α-叠氮基苄醇被转化成顺式-1,1-二芳基-2-硝基-和2- azidoalkanes与由布朗斯台德酸和路易斯酸催化的立体选择性反应的富电子的芳烃。发现氯化金（III）和三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂特别有效，在非对映异构体α-取代的苄醇的反应性中表现出动力学控制的差异。预计将其用于治疗相关的顺式和反式2-氨基-1,1-二芳基烷烃。