1-salicylaldehyde-4-p-chlorophenylthiosemicarbazone | 14121-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-salicylaldehyde-4-p-chlorophenylthiosemicarbazone
• 英文别名: salicylaldehyde 4-p-chlorophenylthiosemicarbazone；4-(4-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide；Salicylaldehyde-4-p-chlorophenyl-thiosemicarbazone；1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 14121-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: GTFQONMDQJETEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  453.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-salicylaldehyde-4-p-chlorophenylthiosemicarbazone 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Shailendra; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 氨 、 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-salicylaldehyde-4-p-chlorophenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Shailendra; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectroscopic, thermal and electrochemical studies on some nickel(II) thiosemicarbazone complexes
  作者：R.M. El-Shazly、G.A.A. Al-Hazmi、S.E. Ghazy、M.S. El-Shahawi、A.A. El-Asmy

  DOI：10.1016/j.saa.2004.02.035

  日期：2005.1

  Several complexes of thiosemicarbazone derivatives with Ni(II) have been prepared. Structural investigation of the ligands and their complexes has been made based on elemental analysis, magnetic moment, spectral (UV-Vis, i.r., (1)H NMR, ms), and thermal studies. The i.r. spectra suggest the bidentate mononegative and tridentate (neutral, mono-, and binegative) behavior of the ligands. Different stereochemistries

  已制备了硫半脲衍生物与Ni（II）的几种配合物。基于元素分析，磁矩，光谱（UV-Vis，ir，（1）H NMR，ms）和热学研究，对配体及其配合物进行了结构研究。红外光谱表明配体的二齿单负和三齿（中性，单和双负）行为。对于分离的复合物，建议使用不同的立体化学。热重法（TG）和导数热重法（DTG）已用于使用Coats-Redfern和Horowitz-Metzger方程研究某些配体和配合物的热分解和动力学参数。通过循环伏安法探索的配合物的氧化还原性质和稳定性对氧化波的影响与硫代半脲部分的取代基的电子吸收或释放能力有关。样品显示Ni（II）/ Ni（I）耦合与Ni（III）/ Ni（II）过程相关的不可逆波。
• Impact and correlation of pK_aand dⁿelectrons of some selected thiosemicarbazone Schiff base metal Co, Ni, Cu complexes: a study of electrochemical behavior, excitation and optical energies
  作者：M. S. El-Shahawi、W. Ahmad、G. I. Mohammed、Y. M. Moustafa、G. A. Al-Hazmi、A. A. El-Asmy

  DOI：10.1039/c7nj00073a

  日期：——

  The electron-transfer and coordination mechanism of Schiff bases with metal ions, correlation of the electrochemical and optical properties for their potential applications in various fields of chemistry and biochemistry are underexplored. Thus, detailed assignment of the redox behavior of some Co2+, Ni2+ and Cu2+ thiosemicarbazone complexes in tetrabutylammonium tetrafluoroborate (TBA+BF4−)–dimethylformamide

  希夫碱与金属离子的电子转移和配位机理，电化学和光学性质的相关性及其在化学和生物化学各个领域中的潜在应用都未得到研究。因此，通过本体循环伏安法和可控电库仑法研究了四氟硼酸四丁基铵（TBA + BF 4 -）-二甲基甲酰胺（DMF）中某些Co 2 +，Ni 2+和Cu 2+硫代半碳酸盐配合物的氧化还原行为的详细分配。电极对的氧化还原行为（M + / M 2+和M 2+ / M 3+，M = Co，Ni或Cu）的依赖于所述缩氨基硫脲基团的供电子性（或撤消）取代基（N 1 H和/或N 4 2H），P ķ一个Schiff碱的，和d Ñ的电子金属离子。随着（TBA + BF 4 -）- DMF中复合物浓度的增加，复合物的循环伏安图显示扩散系数（D）（0.27-0.29）×10 -6 cm 2的值无明显变化。s -1。该Ë PA和Ë PCN 1 H和N 4 H取代基，Hammett参数（σ）和金属离子的d
• Synthesis and In Vitro Anti-Toxoplasma gondii Activity of Novel Thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Adrian Bekier、Agata Paneth、Monika Wujec、Katarzyna Dzitko

  DOI：10.3390/molecules24173029

  日期：——

  parasites prompted us to look for new agents. We designed and synthesized a series of new thiazolidin-4-one derivatives through a two-step reaction between 4-substituted thiosemicarbazides with hydroxybenzaldehydes followed by the treatment with ethyl bromoacetate; maleic anhydride and dimethyl acetylenedicarboxylate afforded target compounds. The thiazolidin-4-one derivatives were used to assess the

  近期关于噻唑烷-4-酮生物活性的发现，并考虑到治疗弓形体病的有效药物缺乏、副作用众多，以及寄生虫耐药性问题促使我们寻找新的药物. 我们通过4-取代氨基脲与羟基苯甲醛之间的两步反应，然后用溴乙酸乙酯处理，设计并合成了一系列新的噻唑啉-4-one衍生物；马来酸酐和乙炔二羧酸二甲酯得到目标化合物。thiazolidin-4-one 衍生物用于评估体外弓形虫生长的抑制作用。所有活性 thiazolidine-4-one 衍生物（12 种化合物）均抑制 T. 体外弓形虫增殖比使用的参考药物磺胺嘧啶以及磺胺嘧啶+甲氧苄啶（重量比5：1）的协同作用要好得多。其中最活跃的衍生物 94 和 95 显示出比磺胺嘧啶更好约 392 倍和比磺胺嘧啶和甲氧苄啶更好 18 倍的增殖抑制作用。所有针对弓形虫的活性化合物（82-88 和 91-95）代表的值从 1.75 到 15.86 (CC30/IC50) 低于无细胞毒性值
• Discovery of novel thiosemicarbazone derivatives with potent and selective anti- <i>Candida glabrata</i> activity
  作者：Xianru Li、Liping Li、Haonan Zhang、Xiaochen Chi、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202362

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 21 novel compounds containing a thiosemicarbazone moiety were designed and synthesised based on hit compound 1 from our in-house compound library screening. Most compounds showed potent antifungal activity in vitro against seven common pathogenic fungi. Notably, all compounds showed high potency against Candida glabrata 537 (MIC = ≤0.0156-2 µg/mL). Of note, compounds 5j and 5r

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。
• Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 289 - 301
  作者：Chande, Madhukar S.、Joshi, Rajesh D.

  DOI：——

  日期：——