[1-(Benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] 3-phenylprop-2-ynoate | 1159613-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-(Benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1159613-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: QGUGUEIIWWEOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 异丁醛 、 苯丙炔酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到[1-(Benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] 3-phenylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acidity of Substrates Influences the Outcome of Passerini Three-Component Reactions

  摘要：

  Passerini three-component reactions of aldehydes, isocyanides, and strong carboxylic acids (i.e., pK(a) < 2) yield alpha-acyloxycarboxamides and/or alpha-acylaminocarbox amides, the characteristic products of Ugi four-component reactions. We propose that alpha-acylaminocarboxamide formation with these substrates is a consequence of in situ Bronsted acid-catalyzed reaction of the isocyanide and aldehyde to yield an imine that participates in an Ugi-type reaction. The apparent transfer of the isocyanide alpha-carbon to protic solvents as a formyl group during imine formation is indicative of new isocyanide reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo900831n