1-(thiophen-2-ylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole | 1620093-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-ylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole
• 英文别名: 1-(thiophen-2-ylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
• CAS: 1620093-18-6
• 化学式: C₁₅H₇F₆IOS
• 分子量: 476.181
• InChiKey: WDOUJXIPRCDDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-ylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(E)-1-(2-chloro-1-iodo-2-(thiophen-2-yl)vinyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑的加氢和碘氯化立体控制合成卤代戊基苯并恶唑

  摘要：

  我们在此报告了通过乙炔基苯并恶唑的氢氯化和碘氯化反应合成的高度取代和立体化学定义良好的乙烯基苯并恶唑（VBX）衍生物。在温和的露天条件下，使用吡啶盐酸盐作为HCl源，以反时尚的方式进行氯化氢处理，得到2-氯化的VBX产物，该产物可作为立体选择性合成三取代烯烃的有用组成部分。同时，用一氯化碘进行碘氯化反应会以不寻常的顺式途径进行，立体选择性地提供了四取代的VBX衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901543
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodophenyl)propan-2-ol 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 乙醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-(thiophen-2-ylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化重氮化合物的gem-氨基炔基化：氟化丙炔胺的合成

  摘要：

  所述宝石通过简单的Cu（I）盐催化氟化重氮化合物的-aminoalkynylation进行说明。这种三组分反应允许合成具有广泛官能团耐受性的炔丙胺。富电子和缺电子苯胺均可用作亲核试剂，烷基、芳基和甲硅烷基取代的乙炔基苯并二氧杂环己烷 (EBX) 可用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01423

文献信息

• Dual Gold/Silver Catalysis: Indolizines from 2-Substituted Pyridine Derivatives via a Tandem C(sp³)–H Alkynylation/Iminoauration
  作者：Chunyu Han、Yaowen Liu、Xianhai Tian、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03667

  日期：2021.12.17

  A dual gold/silver-catalyzed cascade C(sp3)–H alkynylation/iminoauration of 2-substituted pyridines with hypervalent iodine(III) reagents for the synthesis of indolizines is described. This novel reaction involves the formation of an alkynyl Au(III) species, a dual gold/silver-catalyzed C(sp3)–H functionalization, and a subsequent iminoauration process. A number of indolizines bearing diverse functionalities

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。
• Pd-Catalyzed Conversion of Alkynyl-λ³-iodanes to Alkenyl-λ³-iodanes via Stereoselective 1,2-Iodine(III) Shift/1,1-Hydrocarboxylation
  作者：Junliang Wu、Xiaozhou Deng、Hajime Hirao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.6b06247

  日期：2016.7.27

  heteroatom-based nucleophiles. Herein, we report an unprecedented reaction mode of this compound class, which features a Pd(II)-assisted 1,2-I(III) shift of an alkynylbenziodoxole. A Pd(II) catalyst mediates this shift and the subsequent interception of the transient vinylidene species with carboxylic acid (1,1-hydrocarboxylation). The product of this stereoselective rearrangement-addition reaction, β-oxyalkenylbenziodoxole

  炔基-λ(3)-碘烷已被确定为炔基阳离子等价物，用于碳基和杂原子基亲核试剂的炔基化。在此，我们报告了该类化合物的前所未有的反应模式，其特征是炔基苯并氧杂环戊烷的 Pd(II) 辅助 1,2-I(III) 位移。Pd(II) 催化剂介导了这种转变以及随后用羧酸（1,1-加氢羧化）拦截瞬时亚乙烯基物质。这种立体选择性重排加成反应的产物 β-氧烯基苯并氧杂环戊烷代表了一种用于进一步合成转化的新型有用的构建模块。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• Efficient asymmetric synthesis of spiro-2(3H)-furanones via phase-transfer-catalyzed alkynylation
  作者：Xiangfei Wu、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c4ob00969j

  日期：——

  Efficient asymmetric synthesis of spiro-2(3H)-furanones was achieved via phase-transfer-catalyzed highly enantioselective alkynylation of cyclic β-keto esters with hypervalent iodine reagents.

  通过使用高价碘试剂进行相转移催化的环状β-酮酯的高对映选择性炔基化反应，可以高效地合成spiro-2（3 H）-呋喃酮。