N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl | 154978-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl
• 英文别名: (3S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(tetradecanoylamino)butanoic acid
• CAS: 154978-63-9
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: WDCWBZOEFYLYHC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosylamine 、 N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以20%的产率得到benzyl N²-tetradecanoyl-N⁴-(2-deoxy-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranosyl)-L-asparginate
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526
• 作为产物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526