N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide | 59940-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-piperidin-1-ium-1-ylethanimidate
• CAS: 59940-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: LCLGTHHQMLCPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成作为选择性T型钙离子通道抑制剂。

  摘要：

  神经性疼痛，癫痫，失眠和震颤症可能是由于T型Ca2 +通道功能异常导致细胞内Ca2 +浓度升高而引起的。因此，T型钙通道可能成为治疗神经性疼痛和癫痫的药物开发目标。通过合理的药物设计方法，合成了一组2,5-二取代的1,3,4-恶二唑分子，并评估了其对选择性T型通道的抑制作用。合成策略由三个反应的简短序列组成：（i）硫代氨基脲与酰氯的缩合；（ii）被1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲闭合的环；（iii）与各种酰氯偶联。5-氯-N-（5-苯基-1,3，发现4-恶二唑-2-基）噻吩-2-羧酰胺（11）选择性抑制小鼠背根神经节神经元和/或人胚肾（HEK）-293细胞中Na +和K +通道上的T型Ca2 +通道和在小鼠模型中抑制癫痫发作引起的死亡。因此，化合物11是研究T通道的生理和病理生理作用的有用探针，并为开发治疗慢性神经性和炎性疼痛的新型疗法提供了基础。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)5

文献信息

• Singh,H.; Yadav,L.D.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1976, vol. 53, p. 323 - 326
  作者：Singh,H.、Yadav,L.D.S.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH H.; YADAV L. D. S., J. INDIAN CHEM. SOC <JICS-AH>, 1976, 53, NO 3, 323-326
  作者：SINGH H.、 YADAV L. D. S.

  DOI：——

  日期：——