(2E,4E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-4-(3-Chloro-phenoxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester | 68372-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-4-(3-Chloro-phenoxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 68372-92-9
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₆
• 分子量: 436.933
• InChiKey: VCSJUKUUUSXUFT-CSPLRRKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-syn-(3-methoxy-trans,cis-propenyl)-3-anti-<3αβ-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-(3-chlorophenoxy)-1-trans-butenyl>-4-syn-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentan-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-4-(3-Chloro-phenoxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011