(E)-4-(pyrazin-2-yl)but-3-en-2-one | 1414846-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-4-(pyrazin-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Pyrazin-2-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-pyrazin-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 1414846-58-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JVQAOXJETZLRSS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基乙烯硼酸 、 (E)-4-(pyrazin-2-yl)but-3-en-2-one 在 (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到6-methyl-4-(pyrazin-2-yl)hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-手性杂环的一般方法

  摘要：

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。

  DOI：

  10.1021/ol3030605
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-4-(pyrazin-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-手性杂环的一般方法

  摘要：

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。

  DOI：

  10.1021/ol3030605