3-羟基-5-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 99304-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-3-hydroxy-2-oxindole
• 英文别名: (±)-5-methyldioxindole；5-Methyldioxindol；3-hydroxy-5-methylindolin-2-one；3-hydroxy-5-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Hydroxy-5-methyl-indolin-2-on；1,3-Dihydro-3-hydroxy-5-methyl-2H-indol-2-one；3-hydroxy-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 99304-28-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: XOZGARWZEZJTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-acetyl-5-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基-5-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二恶英在不对称催化合成中的途径：对映体富集的3取代的3羟恶吲哚和马雷霉素A的制备

  摘要：

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201107443

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters via Catalytic Coupling of Two Tertiary Radicals
  作者：Zhi-Yong Song、Kun-Quan Chen、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03161

  日期：2018.3.2

  and dioxindoles was developed, giving the spirocyclic oxindole-γ-lactones bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters in good yields with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities.

  开发了氧化的N-杂环卡宾催化的β，β-二取代的烯醛和二恶吲哚的[3 + 2]环化反应，使螺环的羟吲哚-γ-内酯具有两个连续的四取代的立体中心，且收率高，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性。
• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。
• Synthesis of Spirooxindole Oxetanes Through a Domino Reaction of 3‐Hydroxyoxindoles and Phenyl Vinyl Selenone
  作者：Martina Palomba、Elisabetta Scarcella、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201900499

  日期：2019.9

  A novel Michael Addition and subsequent 4‐exo‐tet ring closure sequence with easily accessible N‐unsubstituted or N‐alkyl‐substituted oxindoles and phenyl vinyl selenone in aqueous basic conditions is described.

  一种新颖的迈克尔加成和随后的4-外- TET闭环并容易获得的N-未取代的或序列ñ -烷基取代的羟吲哚和在碱性水溶液条件苯基乙烯基硒砜进行说明。
• Six Trikentrin-like Cyclopentanoindoles from <i>Trikentrion flabelliforme</i>. Absolute Structural Assignment by NMR and ECD
  作者：Mariam N. Salib、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02813

  日期：2018.2.2

  analysis. The compounds are analogues of previously described trikentrins, herbindoles, and trikentramides from related Axinellid sponges. The assignment of absolute configuration of the new compounds was carried out largely by comparative analysis of specific rotation, calculated and measured ECD, and exploiting van’t Hoff’s principle of optical superposition. Five of the new compounds were chemically

  从西澳大利亚海绵Trikentrion flabelliforme中分离出六个新的环戊[ g ]吲哚亨舍尔（Hentschel），1912年，其结构通过综合光谱分析得以阐明。所述化合物是先前描述的来自相关Axinellid海绵的曲肯三烯，除草吲哚和曲肯三酰胺的类似物。新化合物的绝对构型的分配主要是通过对比旋光的比较分析，计算和测量的ECD并利用van't Hoff的光学叠加原理进行的。对五个新化合物进行了化学互变，以建立它们的立体化学关系，从而为该手性吲哚家族的分配提供了简单的手性助记符。提出了第一个生物合成假说，以解释曲克林-赫宾醇家族的起源，并提出了吡咯-羧酸硫酯引发的聚酮合酶机制。