3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tosyl-D-galactono-1,4-lactone | 502696-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tosyl-D-galactono-1,4-lactone
• CAS: 502696-54-0
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₁S
• 分子量: 644.656
• InChiKey: CYNKEFSGLILQFI-IBHPWDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  148.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tosyl-D-galactono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖-1,4-内酯的光诱导电子转移和化学α-脱氧。2-脱氧-D-lyxo-己呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-isopropylidene-2-O-tosyl-D-galactono-1,4-lactone 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tosyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖-1,4-内酯的光诱导电子转移和化学α-脱氧。2-脱氧-D-lyxo-己呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00118-0