azido-L-Leu-L-Phe-OMe | 1393821-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azido-L-Leu-L-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-azido-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1393821-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: ZAIUTCGGCZZGSI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-L-Leu-L-Phe-OMe 、 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到Ac-Gly-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  可见光可触发的无痕施陶丁格连接试剂的开发

  摘要：

  已经合成了一系列用于二苯基膦硫代酸酯的取代的9-亚甲基蒽光笼，以通过可见光探索它们的光解开胞性质。取代基，例如苯基，对-三氟甲基苯基，对引入了-甲氧基苯基，乙炔-1-基苯和3,3-二甲基丁-1-炔-1-基，以扩展光笼的π共轭作用，并将开笼过程的波长响应转移到可见光光谱范围。在这些新的光笼中，已显示出（10-（3,3-二甲基丁-1-yn-1-基）蒽-9-基）甲基在快速开光和最小化副产物方面具有最佳性能。 。它对紫外线和可见光激发都具有响应性。发现在366和416 nm处光诱导的杂蒽基甲基-磷键裂解的量子产率分别为0.08和0.025。该光笼可通过可见光范围内的光辐照触发无痕的Staudinger结扎，用于生物缀合应用。我们通过无痕的施陶丁格连接获得的特征性肽连接，通过氨基酸/寡肽结构单元的缀合，通过一系列可见光诱导的寡肽合成证明了这一点。所得的缀合寡肽的产率为31％至43％。这种新的光笼开启

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01370
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (2S)-2-azido-4-methylpentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以91%的产率得到azido-L-Leu-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  可见光可触发的无痕施陶丁格连接试剂的开发

  摘要：

  已经合成了一系列用于二苯基膦硫代酸酯的取代的9-亚甲基蒽光笼，以通过可见光探索它们的光解开胞性质。取代基，例如苯基，对-三氟甲基苯基，对引入了-甲氧基苯基，乙炔-1-基苯和3,3-二甲基丁-1-炔-1-基，以扩展光笼的π共轭作用，并将开笼过程的波长响应转移到可见光光谱范围。在这些新的光笼中，已显示出（10-（3,3-二甲基丁-1-yn-1-基）蒽-9-基）甲基在快速开光和最小化副产物方面具有最佳性能。 。它对紫外线和可见光激发都具有响应性。发现在366和416 nm处光诱导的杂蒽基甲基-磷键裂解的量子产率分别为0.08和0.025。该光笼可通过可见光范围内的光辐照触发无痕的Staudinger结扎，用于生物缀合应用。我们通过无痕的施陶丁格连接获得的特征性肽连接，通过氨基酸/寡肽结构单元的缀合，通过一系列可见光诱导的寡肽合成证明了这一点。所得的缀合寡肽的产率为31％至43％。这种新的光笼开启

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01370

文献信息

• A Proline-Based Phosphine Template for Staudinger Ligation
  作者：Chung-Min Park、Wei Niu、Chunrong Liu、Tyler D. Biggs、Jiantao Guo、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol3022484

  日期：2012.9.7

  A proline-based phosphine template enabling a rapid Staudinger ligation of azide-containing substrates under mild conditions is reported. This reaction has a second-order rate constant of 1.12 M-1 s(-1). It is expected that the proline-based Staudinger ligation strategy will be a useful method for bioconjugation and proline based peptide coupling.
• Methods And Compositions For Templated Assembly Of Nucleic Acid Specific Heterocompounds
  申请人：TRIBIOTICA LLC

  公开号：US20160106854A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present disclosure is directed methods and products for synthesizing and using targeted templated assembly reactants comprising at least one nucleic acid recognition moiety, at least one selectively-reactive moiety, and at least one effector partial moiety. The nucleic acid recognition moiety can bind a target nucleic acid sequence within a sample. The nucleic acid recognition moiety also can bind the selectively-reactive moiety. Additionally, the effector partial moiety can bind the selectively-reactive moiety to produce an active effector structure. Also disclosed are methods of delivering the targeted templated assembly reactants and active effector structures formed from the targeted templated assembly reactants.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TEMPLATED ASSEMBLY OF NUCLEIC ACID SPECIFIC HETEROCOMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS PERMETTANT UN ASSEMBLAGE ASSISTÉ D'UNE MATRICE D'HÉTÉROCOMPOSÉS SPÉCIFIQUES À BASE D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：TRIBIOTICA LLC

  公开号：WO2014197547A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure is directed methods and products for synthesizing and using targeted templated assembly reactants comprising at least one nucleic acid recognition moiety, at least one selectively-reactive moiety, and at least one effector partial moiety. The nucleic acid recognition moiety can bind a target nucleic acid sequence within a sample. The nucleic acid recognition moiety also can bind the selectively-reactive moiety. Additionally, the effector partial moiety can bind the selectively-reactive moiety to produce an active effector structure. Also disclosed are methods of delivering the targeted templated assembly reactants and active effector structures formed from the targeted templated assembly reactants.