7-((2-aminoethyl)amino)dibenzo[cd,g]indazol-6(2H)-one | 1450754-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-((2-aminoethyl)amino)dibenzo[cd,g]indazol-6(2H)-one
• CAS: 1450754-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: MSBBOCOILKRERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(丁-3-炔-1-基)-3H-二氮杂萘-3-基)丙酸 、 7-((2-aminoethyl)amino)dibenzo[cd,g]indazol-6(2H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到3-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)-N-(2-((6-oxo-2,6-dihydrodibenzo[cd,g]indazol-7-yl)amino)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-((2-aminoethyl)amino)dibenzo[cd,g]indazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683

文献信息

• A Whole Proteome Inventory of Background Photocrosslinker Binding
  作者：Philipp Kleiner、Wolfgang Heydenreuter、Matthias Stahl、Vadim S. Korotkov、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201605993

  日期：2017.1.24

  Affinity‐based protein profiling (AfBPP) is a widely applied method for the target identification of bioactive molecules. Probes containing photocrosslinkers, such as benzophenones, diazirines, and aryl azides, irreversibly link the molecule of interest to its target protein upon irradiation with UV light. Despite their prevalent application, little is known about photocrosslinker‐specific off‐targets, affecting

  基于亲和力的蛋白质谱分析（AfBPP）是一种广泛用于生物活性分子目标识别的方法。含有光交联剂（如二苯甲酮，重氮嗪和芳基叠氮化物）的探针在受到紫外线照射后，会将目标分子不可逆地连接至其靶蛋白。尽管应用广泛，但对光交联剂特异的脱靶物知之甚少，影响了结果的可靠性。在这里，我们研究了无凝胶定量蛋白质组学对背景蛋白的标记。确定每个光反应性组的特征偏离目标，并将其汇总在综合清单中。在原理验证研究中，H8，一种蛋白激酶A抑制剂装有重氮部分。该光探针的应用表明，通过与二嗪胺的背景相吻合，可以对其原位蛋白质组靶标进行前所未有的洞察。综上所述，我们的发现指导了光探针实验中生物学相关粘合剂的鉴定。