22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-15-ene | 256383-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-15-ene
• CAS: 256383-83-2
• 化学式: C₃₅H₅₆O₂Si
• 分子量: 536.914
• InChiKey: KIVNFFGKPJHETJ-CGWPAJPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-15-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorcholan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  对 15- 和 16- 羟基类固醇的有效立体控制访问

  摘要：

  四种差向异构 15-和 16-羟基类固醇已从表雄酮立体选择性地合成。关键中间体是 3β-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol (10)，它允许有效的 D 环功能化和容易的侧-链建设。在此合成过程中，我们发现 C-15 羰基还原的立体化学结果强烈依赖于 C-16 和 C-17 杂交。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3505::aid-ejoc3505>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorcholan-16-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-15-ene
  参考文献：
  名称：

  对 15- 和 16- 羟基类固醇的有效立体控制访问

  摘要：

  四种差向异构 15-和 16-羟基类固醇已从表雄酮立体选择性地合成。关键中间体是 3β-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol (10)，它允许有效的 D 环功能化和容易的侧-链建设。在此合成过程中，我们发现 C-15 羰基还原的立体化学结果强烈依赖于 C-16 和 C-17 杂交。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3505::aid-ejoc3505>3.0.co;2-c