3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol | 256383-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol
• CAS: 256383-80-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂Si
• 分子量: 446.789
• InChiKey: VMNZSUIPAJYGFK-CAILGSBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 22-(benzyloxy)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorcholan-16-one
  参考文献：
  名称：

  对 15- 和 16- 羟基类固醇的有效立体控制访问

  摘要：

  四种差向异构 15-和 16-羟基类固醇已从表雄酮立体选择性地合成。关键中间体是 3β-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol (10)，它允许有效的 D 环功能化和容易的侧-链建设。在此合成过程中，我们发现 C-15 羰基还原的立体化学结果强烈依赖于 C-16 和 C-17 杂交。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3505::aid-ejoc3505>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3β,5α,17Z)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-21-pregn-17(20)-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以75%的产率得到3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  对 15- 和 16- 羟基类固醇的有效立体控制访问

  摘要：

  四种差向异构 15-和 16-羟基类固醇已从表雄酮立体选择性地合成。关键中间体是 3β-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-22-ol (10)，它允许有效的 D 环功能化和容易的侧-链建设。在此合成过程中，我们发现 C-15 羰基还原的立体化学结果强烈依赖于 C-16 和 C-17 杂交。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3505::aid-ejoc3505>3.0.co;2-c