Boc-Ser(Bzl)-ψ[NHCONH]-Gly-OMe | 1013917-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-ψ[NHCONH]-Gly-OMe
• 英文别名: Boc-Ser(Bzl)-ψ(NH-CO-NH)-Gly-OMe；N^α-Boc-Ser(OBn)-ψ(NH-CO-NH)-Gly-OMe
• CAS: 1013917-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆
• 分子量: 381.429
• InChiKey: VRNHZJPVKFYODW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Boc-Ser(Bzl)-ψ[NHCONH]-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPICl) 介导合成 Nα 保护的氨基酸叠氮化物和 α-脲肽

  摘要：

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340864

文献信息

• A facile and one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas employing diphenylphosphoryl azide [DPPA]
  作者：Vommina V. Sureshbabu、G. Chennakrishnareddy、N. Narendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.060

  日期：2008.2

  Diphenylphosphoryl azide (DPPA) mediated one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas as well as phenyl/succinimidyl (Nα-urethane protected) methyl carbamates starting from Nα-protected amino acids is reported. The formation of an azide, its rearrangement and coupling with an amino component is accomplished in a sequence of one-pot operations. The protocol has

  的二苯基磷（DPPA）介导的一锅合成Ñ α -Fmoc / Bsmoc /的Boc / Z-保护ureidopeptides和肽基脲以及苯基/琥珀酰亚胺（Ñ α选自N开始-urethane保护）甲基氨基甲酸酯α -保护氨基酸被报道。叠氮化物的形成，其重排和与氨基组分的偶联是通过一系列的一锅操作完成的。该方案已将尿素键结合在位阻肽中。
• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.