1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecan-5-ylmethyl(trimethyl)stannane | 625393-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecan-5-ylmethyl(trimethyl)stannane
• CAS: 625393-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₉NSn₂
• 分子量: 436.8
• InChiKey: RJPHXRWDAJULFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecan-5-ylmethyl(trimethyl)stannane 在 降冰片烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-aza-5-stanna-5-iodo-bicyclo{3.3.3}undecane 、 四甲基锡 、 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Stille 偶联中的电影取代：sp3-gem-有机二金属碘钯-三烷基锡基烷烃中间体的卡宾反应性的证据

  摘要：

  介绍了 sp3-gem-organodimetaliodopalladio-trialkylstannanylalkanes 的两条互补路线。在 Stille 耦合中的 Busacca-Farina 电影取代机制中，此类中间体已被提议为 Pd-carbenoid 前体。Pd(0) 催化剂对碘甲基三烷基锡烷的分解由 1H、2D 和 119Sn NMR 监测。检测到乙烯、痕量甲醛和碘代三烷基锡烷的形成。当反应在降冰片烯存在下进行时，相应的环丙烷收率良好。这些观察结果与 Pd-carbenoid 物种的中间性一致。sp3-gem-有机二金属碘钯-三烷基锡烷基烷烃配合物也在化学计量条件下通过从锡到 Pd(II) 的金属转移制备。Me3SnCH2Sn(CH2CH2CH2)3 与 [(Dt-BPF)PdI]+I- 反应，产生 (Dt-BPF)Pd(II)ICH2SnMe3 复合物，该复合物二聚形成乙烯

  DOI：

  10.1021/ja037409j