methyl 4-[4-(1-adamantyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl]benzoate | 1217900-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-[4-(1-adamantyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[4-(1-adamantyl)-5-sulfanylidenetetrazol-1-yl]benzoate
• CAS: 1217900-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 370.475
• InChiKey: LLDMXXWNSWDPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-5-(1-adamantylsulfanyl)-1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]tetrazolium hydrosulfate 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[5-(1-adamantylsulfanyl)-1H-tetrazol-1-yl]benzoate 、 methyl 4-[4-(1-adamantyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl]benzoate 、 3-(1-adamantyl)-1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-tetrazolium-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Adamantylazoles: XII. Alkylation of 1-R-tetrazole-5-thiones and 1-R-tetrazol-5-ones with tertiary alcohols in sulfuric acid

  摘要：

  1-R-Substituted tetrazole-5-thiones reacted with adamantan-1-ol in sulfuric acid to give mesoionic 1-R-3-(1-adamantyl)tetrazolium-5-thiolates, isomeric 1-R-5-(1-adamantylsulfanyl)tetrazoles, 1-R-4-(1-adamantyl) tetrazole-5-thiones, and 1-R-3-(1-adamantyl)-5-(1-adamantylsulfanyl)tetrazolium salts. Adamantylation of 1-R-tetrazol-5-ones under analogous conditions afforded only the corresponding mesoionic 1-R-3-(1-adamantyl)tetrazolium-5-olates. Mesoionic 1-R-3-tert-butyltetrazolium-5-thiolates and 1-R-3-tert-butyltetrazolium-5-olates were obtained by alkylation of the same substrates with tert-butyl alcohol in sulfuric acid.

  DOI：

  10.1134/s1070363209100235