2-(4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)acetic acid | 1391936-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: [4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]acetic acid；2-[4-(4-methyltriazol-1-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1391936-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: KHXYTOMKFRIZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 、 α,α-dichloroacetone tosylhydrazone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以64%的产率得到2-(4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于痕量甲苯磺酰zone的三唑形成：应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应的无金属替代物

  摘要：

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108850

文献信息

• One-Pot, Metal- and Azide-Free Synthesis of 1,2,3-Triazoles from α-Ketoacetals and Amines
  作者：Luke R. Zehnder、Joel M. Hawkins、Scott C. Sutton

  DOI：10.1055/s-0039-1691526

  日期：2020.1

  An efficient one-pot two-step synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from α-ketoacetals and amines is presented. The method does not use metals, azides, or oxidants, and is compatible with a variety of functional groups, including heterocycles, esters, nitriles, and carbamates.

  提出了一种从 α-酮缩醛和胺中有效地一锅两步合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方法。该方法不使用金属、叠氮化物或氧化剂，并且与多种官能团兼容，包括杂环、酯、腈和氨基甲酸酯。