[2-Oxo-5-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid methyl ester | 845753-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-Oxo-5-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-oxo-5-(3-trimethylsilylprop-1-enyl)pyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 845753-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: DALFIKSBKBERJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Oxo-5-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 (1RS,2SR,7aRS)-5-oxo-1-vinylhexahydro-1H-pyrrolizin-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-烯反应和烯丙基硅烷引起的闭环合成烟碱（±）-Macronecine和（±）-supinidine

  摘要：

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.046
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-[2-oxo-5-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-carbamic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 [2-Oxo-5-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-烯反应和烯丙基硅烷引起的闭环合成烟碱（±）-Macronecine和（±）-supinidine

  摘要：

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.046