2-{4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl}-1H-benzimidazole | 1332836-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl}-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)benzimidazole；9-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole；9-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]carbazole
• CAS: 1332836-95-9
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃
• 分子量: 359.43
• InChiKey: JIKSLMIHYOIDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl}-1H-benzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-3-allyl-1H-benzimidazoluim bromide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光跟踪的苯并咪唑鎓溴化物的合成和光学性质

  摘要：

  七个新颖的荧光示踪的1-芳基-2-取代的-3-烯丙基-1 H-苯并咪唑溴化物（）由合成的烷基化和季铵化的化合物的1-芳基-2-取代的- 1 ħ -benzimidazoles（）与 回流温度下，将乙炔基溴中的烯丙基溴。它们的结构通过1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。它们发出紫蓝色光（λ EM最大 = 386-438纳米）的0.54荧光量子产率在水溶液中0.75。

  DOI：

  10.1002/jhet.1819
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-{4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑/噻唑单元的咔唑荧光团：对比刺激诱导的荧光切换、水感应和深蓝色发射

  摘要：

  基于咔唑的 π 共轭供体-受体荧光团是通过整合咪唑/噻唑单元合成的。然后，我们研究了细微结构变化对荧光特性的影响。咪唑结合咔唑（Cz-I）和咔唑结合噻唑（Cz-T）在溶液中表现出强烈的荧光（量子产率（Φf） =0.18（Cz-I）和0.14（Cz-T）与标准奎宁相比硫酸盐）和固态（Φ f = 8.0% ( Cz-I ) 和 14.6% ( Cz-T ))。与固态相比，Cz-I在溶液中显示出相对更多的蓝移发射（λ max = 417 nm (CH 3 CN) 和 460 nm (solid))。与溶液相比， Cz-T在固态下表现出深蓝色发射（λ max = 455 nm (CH 3 CN) 和 418 nm（固体））。有趣的是，Cz-T在含有低百分比 (1%) 水的有机溶剂（CH 3 CN、THF、CH 3 OH、DMSO）中表现出剧烈的荧光变化。Cz-I在暴露于三氟乙酸 (TFA)/氨 (NH

  DOI：

  10.1039/d3ra01897k

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Synthesis, Characterization, Optical Properties and Theoretical Calculations of Blue Light-Emitting 1-Alkyl-2-substituted Benzimidazoles
  作者：Hong Shi、Tao Wu、Peng Jiang、Xiao-Dong Jin、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14025

  日期：——

  A series of novel blue light-emitting 1-alkyl-2-substituted benzimidazoles (4a-4g) were synthesized by reactions of the 2-substituted benzimidazoles (3a-3e) with ethyl bromide or n-butyl bromide as electrophilic reagent. Compounds 3a, 3c, 3e were synthesized by the condensation of 1a-1c with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using air as oxidizing agent and compounds 3b, 3d were synthesized by the condensation of 2d-2e with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using phosphoric acid and polyphosphoric acid as catalyst. Their optical properties were investigated by UV-visible spectroscopy and photoluminescence techniques in solution. They emit violet-blue light (lEmmax = 380-440 nm) with fluorescence quantum yields of 0.43 to 0.92 while diluted in acetonitrile solution. In order to find the relationship between the structures and properties of compounds 4a-4g, theoretical calculations using density functional theory at the B3LYP/6-31g* level were also studied.

  一系列新型蓝光发射的1-烷基-2-取代苯并咪唑（4a-4g）通过将2-取代苯并咪唑（3a-3e）与溴乙烷或溴正丁烷作为电亲试剂反应合成。化合物3a、3c、3e是通过将1a-1c与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用空气作为氧化剂；而化合物3b、3d则是通过将2d-2e与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用磷酸和聚磷酸作为催化剂。它们的光学性质通过紫外-可见光光谱法和光致发光技术在溶液中进行了研究。在稀释的乙腈溶液中，它们发出紫蓝色光（lEmmax = 380-440 nm），荧光量子产率为0.43至0.92。为了探讨化合物4a-4g的结构与性质之间的关系，还进行了基于密度泛函理论的B3LYP/6-31g*级别的理论计算。
• 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR102129510B1

  公开（公告）日：2020-07-08

  화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

  这是关于用化学式1表示的有机光电子器件用化合物、有机光电子器件用配方、应用了这些的有机光电子器件和显示器件的内容。化学式1的详细内容如规范中所定义。