2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyloxirane | 342618-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyloxirane
• CAS: 342618-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FBRLAGNSPCKKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyloxirane 在 二氯二茂钛 、 苯硅烷 、 苄基溴化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到erythro-3-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为二茂钛催化环氧化物氢化硅烷化中的可持续还原剂

  摘要：

  在这里，我们证明了聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 在二茂钛催化的环氧化物氢化硅烷化中不仅是一种可持续的末端还原剂和氢原子供体。此外，PMHS 还导致自由基还原的更高非对映选择性。因此，Cp 2 TiCl 2可以替代必须与其他硅烷（如 PhSiH 3 ）一起使用的空间要求高的二茂钛络合物，而不会显着损失选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200852
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-en-2-yl)-4-methoxybenzene 在 [Ru(2,6-Cl₂tpp)Cl₂] 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(IV) porphyrin catalyzed highly selective oxidation of internal alkenes into ketones with Cl2pyNO as terminal oxidant

  摘要：

  A new method for the conversion of internal alkenes into ketones without cleavage of C=C bond by using dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin [Ru-IV(TDCPP)Cl-2] as catalyst and 2,6-dichloropyridine N-oxide(Cl(2)pyNO) as oxidant is developed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.098

文献信息

• KANO S.; YOKOMATSU T.; SHIBUYA S., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 43, 4125-4126
  作者：KANO S.、 YOKOMATSU T.、 SHIBUYA S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoconvergent Approach to the Enantioselective Construction of α‐Quaternary Alcohols by Radical Epoxide Allylation
  作者：Sebastian Höthker、Annika Plato、Stefan Grimme、Zheng‐Wang Qu、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202405911

  日期：2024.7.15

  Abstract: We describe a highly stereoconvergent radical epoxide allylation towards diastereomerically and enantiomerically enriched α‐quaternary alcohols in two steps from olefins. Our approach combines the stereospecifity and enantioselectivity of the Shi epoxidation with the unprecedented Ti(III)‐promoted intramolecular radical group transfer allylation of epoxides. A directional isomerization step via configurationally labile radical intermediates enables the selective preparation of all carbon quaternary stereocenters in a unique fashion.