1-(benzyloxy)-2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzene | 1314247-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzene
• CAS: 1314247-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: SBORFKUWWOSIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzene 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为甲硅烷基重氮甲烷前体的甲硅烷基芳基磺酰腙的合成及其在铑催化反应中的应用

  摘要：

  开发了一种合成甲硅烷基芳基磺酰腙作为甲硅烷基重氮甲烷前体的方法。尽管甲硅烷基重氮甲烷是一类重要的重氮化合物，但其在分子内环化反应中的应用尚未得到充分探索，尽管重氮化合物具有丰富的化学性质，特别是金属类胡萝卜素化学。缺乏此类研究的根本挑战是缺乏合成具有可与金属类胡萝卜素反应的官能团的甲硅烷基重氮甲烷的方法。这里报道的方法提供了获得各种具有醚、氨基甲酸酯和炔烃等官能团的甲硅烷基芳基磺酰腙，这些官能团可以作为金属类胡萝卜素的反应位点。使用原位形成的不稳定甲酰基硅烷进行一锅法腙的形成是成功合成的关键。 2,4,6-三甲基苯磺酰肼的使用有助于在腙形成中实现广泛的通用性。通过甲硅烷基重氮甲烷的生成及其向几种硅环的转化，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400172
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-(benzyloxy)-2-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到1-(benzyloxy)-2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  作为甲硅烷基重氮甲烷前体的甲硅烷基芳基磺酰腙的合成及其在铑催化反应中的应用

  摘要：

  开发了一种合成甲硅烷基芳基磺酰腙作为甲硅烷基重氮甲烷前体的方法。尽管甲硅烷基重氮甲烷是一类重要的重氮化合物，但其在分子内环化反应中的应用尚未得到充分探索，尽管重氮化合物具有丰富的化学性质，特别是金属类胡萝卜素化学。缺乏此类研究的根本挑战是缺乏合成具有可与金属类胡萝卜素反应的官能团的甲硅烷基重氮甲烷的方法。这里报道的方法提供了获得各种具有醚、氨基甲酸酯和炔烃等官能团的甲硅烷基芳基磺酰腙，这些官能团可以作为金属类胡萝卜素的反应位点。使用原位形成的不稳定甲酰基硅烷进行一锅法腙的形成是成功合成的关键。 2,4,6-三甲基苯磺酰肼的使用有助于在腙形成中实现广泛的通用性。通过甲硅烷基重氮甲烷的生成及其向几种硅环的转化，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400172

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of indoles via ammonia cross-coupling–alkyne cyclization
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Lauren E. Longobardi、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c1cc11874a

  日期：——

  The synthesis of indoles via the metal-catalyzed cross-coupling of ammonia is reported for the first time; the developed protocol also allows for the unprecedented use of methylamine or hydrazine as coupling partners. These Pd/Josiphos-catalyzed reactions proceed under relatively mild conditions for a range of 2-alkynylbromoarenes.

  首次报道了通过金属催化的氨的交叉偶联合成吲哚。所开发的方案还允许前所未有地使用甲胺或肼作为偶联伙伴。这些Pd / Josiphos催化的反应是在相对温和的条件下对一系列2-炔基溴芳烃进行的。