5-(methylthio)-N-(2-(5-(methylthio)-2-phenyloxazole-4-carboxamido)ethyl)-2-phenyloxazole-4-carboxamide | 1356495-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methylthio)-N-(2-(5-(methylthio)-2-phenyloxazole-4-carboxamido)ethyl)-2-phenyloxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-N-[2-[(5-methylsulfanyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonyl)amino]ethyl]-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1356495-81-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₄S₂
• 分子量: 494.595
• InChiKey: ZQYOGGRLAJGGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Bis-methylmercaptomethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(methylthio)-N-(2-(5-(methylthio)-2-phenyloxazole-4-carboxamido)ethyl)-2-phenyloxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-双（甲硫基）亚甲基恶唑-5-酮：用于多样性导向的杂环合成的通用模板† •

  摘要：

  4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基恶唑-5-酮（1）已被证明是用于合成新型杂环支架的通用模板。关键方案涉及与各种伯脂族，芳族胺和二胺进行1的亲核开环，以生成开链酰胺加合物，将其转化为4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基-1-烷基/芳基咪唑-5-（在无水NaOAc / AcOH存在下，高收率的4 H）-一（5）。同样，酰胺加成物4h–i来自3,4-二甲氧基苯基乙胺 和 色胺在POCl 3的存在下进行有趣的重排以提供1-（2-苯基-5-甲硫基-4-噻唑基）二氢异喹啉 和 β-咔啉衍生品8–9的收益率很高。来自的酰胺加合物14邻苯二胺 暴露于回流 醋酸或在存在Ag 2 CO 3的情况下提供取代基3 H -1,5-苯并二氮杂酮， 2-（5-甲硫基-2-苯基-4-恶唑基）-1 H-苯并咪唑 和三取代 恶唑（15–17），而乙二胺产生乙烯桥式束缚双咪唑23和双恶唑 在相似的反应条件下为24。已经提出了可能形成各种产物的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05495c