(E)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 | 137117-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-2-Iodo-4-methyl-2-pentenoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-iodo-4-methyl-2-pentenoate；(E)-2-iodo-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester；(E)-2-iodo-4-methyl-pentenoic acid methyl ester；methyl (E)-2-iodo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 137117-47-6
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: UDOQACBJUUFHDW-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 、 (E)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(4-(methanesulfonyl)-phenyl)-4-methyl-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trans olefinic glucokinase activators

  摘要：

  具有2,3-二取代的反式烯烃性N-杂环芳基或尿嘧啶丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可以增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06353111B1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 丙炔酸甲酯 在 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(E)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Trans olefinic glucokinase activators

  摘要：

  具有2,3-二取代的反式烯烃性N-杂环芳基或尿嘧啶丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可以增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06353111B1

文献信息

• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。
• Exploring the reaction of iodine with<i>α</i>-diazo esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Alberto Gambi

  DOI：10.1002/poc.1420

  日期：2009.1

  In this paper we describe the unprecedented reaction between α‐diazo esters 1 and iodine. The reaction, carried out in the presence of aqueous NaHCO3, afforded the Z‐isomer of the corresponding unsaturated‐2‐iodo ester 8. The configuration of compounds 8 was determined using the 3JCH coupling between carbonyl carbon atom and alkene proton. Mechanistic considerations accounting for the observed phenomena

  在本文中，我们描述了α-重氮酯1与碘之间空前的反应。在NaHCO 3水溶液存在下进行反应，得到相应的不饱和-2-碘代酯8的Z-异构体。化合物的结构8使用测定3 Ĵ ç  ħ羰基碳原子和烯烃质子之间的耦合。提出了考虑观察到的现象并包括量子化学计算的力学考虑。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDYL PYRROLES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRROLES DE PYRIDYLE SUBSTITUES, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET MODE D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016442A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The present invention addresses substituted pyridyl pyrroles, as well as compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds in the present invention are glucagon antagonists and inhibitors of the biosynthesis and action of TNF-$g(a) and IL1. The compounds block the action of glucagon at its receptors and thereby decrease the levels of plasma glucose. The instant pyrroles are also inhibitors of TNF-$g(a) and IL1 and may be used as antidiabetic agents as well as other cytokine mediated diseases. Cytokine mediated diseases refer to diseases or conditions in which excessive or unregulated production of one or more cytokines occurs. Interleukin-1 (IL-1) and Tumor Necrosis Factor (TNF) are cytokines produced by a variety of cells, which are involved in immunoregulation and other physiological conditions, such as inflammation.(FR) La présente invention concerne des pyrroles de pyridyle substitués, des compositions contenant de tels composés et leur utilisation thérapeutique. Les composés de la présente invention sont des antagoniste du glucagon et des inhibiteurs de la biosynthèse et de l'action du facteur TNF-$g(a) et de l'IL1. Ces composés bloquent l'action du glucagon au niveau de ses récepteurs, ce qui diminue les niveaux de glucose du plasma. Les pyrroles de l'invention, qui sont également des inhibiteurs du facteur TNF-$g(a) et de l'IL1, peuvent servir d'antidiabétiques et contre d'autres affections à médiation des cytokines. L'interleukine-1 (IL-1) et le facteur de nécrose tumorale (TNF) sont des cytokines produites par diverses cellules qui interviennent au niveau de la régulation immunitaire et au niveau d'autres états physiologiques tels que les états inflammatoires.

  该发明涉及取代的吡啶基吡咯烷，以及包含这些化合物的组合物和治疗方法。本发明中的化合物是胰高血糖素拮抗剂和TNF-$g(a)和IL1的生物合成和作用的抑制剂。这些化合物阻止胰高血糖素在其受体上的作用，从而降低血浆葡萄糖水平。这些吡咯烷也是TNF-$g(a)和IL1的抑制剂，可以用作抗糖尿病剂以及其他细胞因子介导的疾病。细胞因子介导的疾病是指一种或多种细胞因子的过度或失控产生导致的疾病或病症。白细胞介素-1（IL-1）和肿瘤坏死因子（TNF）是由多种细胞产生的细胞因子，参与免疫调节和其他生理条件，如炎症。
• SUBSTITUTED PYRIDYL PYRROLES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0859771A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• EP0859771A4
  申请人：——

  公开号：EP0859771A4

  公开（公告）日：2000-03-15