ethyl 2-(4-amino-3-(1-( pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate | 1616484-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-amino-3-(1-( pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 1616484-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₉O₂
• 分子量: 365.354
• InChiKey: RPFRKCJVBHRRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  139.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(4-(((dimethylamino)methylene)amino)-3-ethynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate 在 sodium azide 、 氨 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-(4-amino-3-(1-( pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三唑腺嘌呤类似物的合成和光物理表征†

  摘要：

  荧光核酸碱基类似物是DNA结构的强大探针。在这里，我们描述了一系列2-（4-氨基-5-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-7-yl）和2-（4-amino-3-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）-1 H -pyrazolo [3,4- d ] pyrimidin-1-yl ）类似物经由Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。与在8位具有碳原子的类似物相比，在8位具有氮原子的化合物的量子产率提高了约十倍，斯托克斯位移降低了。此外，在8位具有氮原子的类似物显示出了更多的红移。与碳在相同位置掺入的那些相反。与先前表征的C8-三唑修饰的腺嘌呤相比，这个新的三唑-腺嘌呤化合物家族的发射电势显着降低（十倍或更多）。然而，这三种化合物具有光物理特性，这将使它们对于监测DNA内部变得有趣。

  DOI：

  10.1039/c4ob00904e