3-羟基-6-(羟甲基)-2-(吗啉-4-基甲基)吡喃-4-酮 | 1429-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-6-(羟甲基)-2-(吗啉-4-基甲基)吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-[(morpholin-4-yl)-methyl]pyran-4(1H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-morpholinomethylpyran-4(1H)-one；3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-morpholin-4-ylmethyl-pyran-4-one；6-morpholinomethyl-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone；5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-6-morpholinomethyl-γ-pyron；6-Morpholino-methyl-kojicsaeure；6-Morpholinomethyl-kojisaeure；3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(morpholinomethyl)-4H-pyran-4-one；3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)pyran-4-one
• CAS: 1429-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: JYUHCZJJUXLBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-6-(羟甲基)-2-(吗啉-4-基甲基)吡喃-4-酮 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Basic 3-hydroxypyridin-4-ones: Potential antimalarial agents

  摘要：

  3-Hydroxypyridin-4-ones selectively bind iron under biological conditions and one such compound has found application in the treatment of thalassaemia-linked iron overload. Related molecules have also been demonstrated to possess an antimalarial effect at levels which are non-toxic to mammalian cells. In an attempt to improve the efficiency of such molecules we have investigated the effect of introducing basic nitrogen centres into 3-hydroxypyridin-4-ones in an attempt to achieve targeting to lysosomes and other intracellular acidic vacuoles. Several of the compounds reported in this communication possess enhanced antimalarial activity over that of the simple hydroxypyridinone class. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.011
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 曲酸 、 聚合甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-羟基-6-(羟甲基)-2-(吗啉-4-基甲基)吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  曲酸和N-杂环曼尼希产物及其Ru（II）-芳烃配合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  的Ru（II） - η 6 - p -cymene化合物轴承吡喃酮衍生的配体，其通过用哌啶和相关类似物曼尼希反应而得到，已被合成。通过NMR光谱，质谱，热重分析和在2-（2,6-二甲基吗啉-4-基甲基）-3-羟基-6-羟基甲基-吡喃-4-酮X-的情况下对化合物进行表征。射线衍射分析。氯离子络合物在水溶液中易于水合，导致形成二聚体。如1 H NMR光谱所证明的，二聚体的形成可以通过用咪唑原位取代氯代配体来抑制，从而产生在水中明显更稳定的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.007

文献信息

• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05075299A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R.sup.2 and R.sup.3 independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  新型头孢菌素化合物，其代表性结构式为（I）：##STR1## 其中R1代表可任选具有取代基的低级烷基；R2和R3各自独立代表氢原子或羟基；A代表氢原子或亲核化合物的残基，及其药理学上可接受的盐或酯，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出强大的抗菌活性。
• Novel cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0354576A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): wherein R¹ represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R² and R³ independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  由式(I)代表的新型头孢菌素化合物： 其中 R¹ 代表低级烷基，该烷基可任选具有一个取代基；R² 和 R³ 各自独立地代表氢原子或羟基；A 代表氢原子或亲核化合物的残基，其药理上可接受的盐或酯对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有强效抗菌活性。
• US5075299A
  申请人：——

  公开号：US5075299A

  公开（公告）日：1991-12-24