dimethyl (2Z,4E)-3-(n-butyl)-hexa-2,4-dienedioate | 26924-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2Z,4E)-3-(n-butyl)-hexa-2,4-dienedioate
• 英文别名: trans-3-Butyl-cis,trans-muconsaeure-dimethylester；dimethyl (2Z,4E)-3-butylhexa-2,4-dienedioate
• CAS: 26924-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RAYUXGBRUKMSNO-GOJKSUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dimethyl ester 、 lithium di-n-butylcuprate 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到dimethyl (2Z,4E)-3-(n-butyl)-hexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Conjugate 1,5-Addition of Gilman Reagents to (E)-Hex-2-en-4-ynedioates: An Access to β(γ′)-Substituted Muconates

  摘要：

  An unusual nucleophilic conjugate addition of organocuprates to enynedioates resulted in chemo- and regioselective formation of ()-addition products, rather than ()-addition products, in moderate to good yields. This addition pattern is different from that with organophosphanes or alkyl amines, and presents a short and efficient method for the preparation of various ()-alkyl- or -aryl-substituted muconates compared with other synthetic approaches.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378856