lithium di-n-butylcuprate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium di-n-butylcuprate
• 化学式: C₄H₉Cu*C₄H₉Li
• 分子量: 184.718
• InChiKey: UADBHFTWQBWLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium di-n-butylcuprate 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 oxonium 作用下， 生成 (R)-3-phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与乙缩醛，恶唑烷和咪唑烷的非对映选择性共轭加成作为手性助剂

  摘要：

  有机铜试剂在带有手性恶唑烷或咪唑烷环的肉桂酸酯上进行高度非对映选择性的缀合物加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80509-2
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 正丁基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 lithium di-n-butylcuprate
  参考文献：
  名称：

  用于评估烷基铜试剂电子转移能力的化学标度

  摘要：

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1953
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium di-n-butylcuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((3R,6R)-3-Butyl-2,6-dimethyl-cyclohex-1-enyloxy)-trimethyl-silane 、 ((3S,6R)-3-Butyl-2,6-dimethyl-cyclohex-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Does Me3SiCl activate conjugate addition of copper reagents as a Lewis acid ?

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93430-6

文献信息

• Development of Conjugate Addition of Lithium Dialkylcuprates to Thiochromones: Synthesis of 2-Alkylthiochroman-4-ones and Additional Synthetic Applications
  作者：Shekinah Bass、Dynasty Parker、Tania Bellinger、Aireal Eaton、Angelica Dibble、Kaata Koroma、Sylvia Sekyi、David Pollard、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules23071728

  日期：——

  Lithium dialkylcuprates undergo conjugate addition to thiochromones to afford 2-alkylthiochroman-4-ones in good yields. This approach provide an efficient and general synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursors for many pharmaceuticals, starting from common substrates-thiochromones. Good yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones are attained with

  二烷基铜酸锂与硫代色酮发生共轭加成，以良好的产率得到 2-烷基硫代色满-4-酮。这种方法为许多药物的特殊含硫结构基序和有价值的前体提供了一种有效和通用的合成方法，从常见的底物 - 硫色酮开始。使用二烷基铜酸锂、烷基氰基铜酸锂或亚化学计量量的铜盐可获得良好的 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 收率。使用市售的廉价烷基锂试剂将加快 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 的大型库的合成，以用于其他合成应用。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives
  作者：A. El Marini、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont、D. Razafindramboa、M. Bonato、M. Follet

  DOI：10.1055/s-1992-26315

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically pure β- and γ-amino acids starting from commercially available aspartic and glutamic acid derivatives is described. The acid function, α to the amino group, is first transformed to a good leaving group and the product reacted with organocuprates to yield β-and γ-amino esters. After deprotection β- and γ-amino acids are obtained in good overall yields.

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。
• Allenes. Part XXVII. Reaction of dialkyl(lithio)copper reagents with 1-bromoallenes, 1-iodoallenes, and 3-chloroalk-1-ynes
  作者：Michael Kalli、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001347

  日期：——

  Allenic hydrocarbons are obtained in high yield by the reaction of 1-halogenoallenes or 3-chloroalk-1-ynes with dialkyl(lithio)copper reagents at low temperature.

  通过使1-卤代Allenes或3-chloroalk-1-ynes与二烷基（硫代）铜试剂在低温下反应，可以高收率获得烯丙烃。
• Chlorosilane-accelerated conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents
  作者：Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80064-x

  日期：1989.1

  Trialkylsilyl chlorides, particularly in combination with hexamethylphosphoramide or 4-dimethylaminopyridine, dramatically accelerates the conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents onto enones, enals, and enoates, in which very high degrees of stereo- and chemoselectivities were observed.

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。
• A Chemical Scale for Evaluating the Electron Transfer Ability of Alkylcopper Reagents
  作者：Yukiyasu Chounan、Hiroshi Horino、Toshiro Ibuka、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1953

  日期：1997.8

  In order to evaluate the electron transfer ability of organocopper reagents, the reactions of appropriate Michael acceptors with methyl- and butylcopper reagents were investigated. The reaction of trimethyl ethylene-1,1,2-tricarboxylate (1a) with methylcopper reagents gave a mixture of the conjugate adduct 2a and reduction product 3a in good to high yields. The ratio of 2a and 3a varied with the copper

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...