1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose | 39686-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Vextupcimuqwao-itghmwbksa-；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39686-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: VEXTUPCIMUQWAO-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-methoxycarbonyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以85%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5,6-diacetoxy-4-((3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-methoxycarbonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Acetoxy-2,2-dimethylbutanoate: a useful carbohydrate protecting group for the selective formation of β-(1→3)-d-glucans

  摘要：

  The use of 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl protecting group for the C2-hydroxyl allows the selective formation of beta-glycosides without producing alpha-glycosides. This very bulky protecting group can be removed under mild conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.099
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 Candida rugosa lipase on Lewatit₁₆₀₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于生产高附加值6-O-羟基和3-O-羟基糖基建筑材料的生物催化工艺优化

  摘要：

  合成区域选择性单羟基糖基结构单元的生物催化过程已得到优化。固定在商业支持物上的脂肪酶用不同浓度的水溶性碳二亚胺（EDC）处理。在助溶剂存在下，EDC修饰后，吸附在辛基-琼脂糖上的脂肪酶的稳定性得到改善。新的皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）改性的异质生物催化剂通过在水性介质中进行区域选择性单脱乙酰化而在6-OH羟基-四乙酰基葡萄糖的生产中进行了测试。辛基-CRL-EDC10mM制剂的活性得到改善，并具有极佳的区域选择性，在毫克级的分离产率为95％。我们还观察到了极好的可回收性。通过化学迁移将C-6醇转化为C-3醇，并将两种化合物成功转化为相应的新三氯乙酰亚胺基葡萄糖衍生物。还对改性的CRL生物催化剂进行过乙酰化胸腺嘧啶的选择性脱保护进行了测试，并且辛基CRL-EDC10mM具有优异的特异性并改善了区域选择性，可生产3-羟基-5-乙酰基胸苷（叠氮胸苷（AZT）的前体），收率95％ 。新的Rhizomucor

  DOI：

  10.1002/cctc.201601632

文献信息

• Tetrasaccharide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0416396A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Erfindung betrifft neue, vom Schizophyllan-Monomer ableitbare Tetrasaccharide (Formel I), die eine intramolekulare Donor- und Akzeptorfunktion aufweisen und somit als Oligomerisierungsbaustein fungieren können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. worin X      F, Cl, Br, OC(=NH)CCl₃ oder SR¹ R      H, R¹CO- oder R⁴CH₂- R¹      Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH oder Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴       H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH, Alkyl oder O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten.

  本发明涉及可由五味子单体衍生的新的四糖（式 I），这种四糖具有分子内供体和受体功能，因此可作为低聚构件，本发明还涉及其制备工艺。 其中 X 是 F、Cl、Br、OC(=NH)CCl₃ 或 SR¹ R H、R¹CO- 或 R⁴CH₂- R¹ 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或未取代或被卤素、OH 或烷基取代的苯基，以及 R⁴是H或1至3个碳原子的烷基或未被卤素、OH、烷基或O-烷基取代或被卤素、OH、烷基或O-烷基取代的苯基 是指
• Facile synthesis of silylated thioglycosides
  作者：Sudhir Nambiar、John F. Daeuble、Ronald J. Doyle、K. Grant Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99642-4

  日期：1989.1
• Utamura, Toshiko; Kuromatsu, Keiko; Suwa, Kiyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2341 - 2353
  作者：Utamura, Toshiko、Kuromatsu, Keiko、Suwa, Kiyoko、Koizumi, Kyoko、Shingu, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——
• NAMBIAR, SUDHIR;DAEUBLE, JOHN F.;DOYLE, RONALD J.;TAYLOR, K. GRANT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2179-2182
  作者：NAMBIAR, SUDHIR、DAEUBLE, JOHN F.、DOYLE, RONALD J.、TAYLOR, K. GRANT

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867A1

  公开（公告）日：1998-04-29