1-(benzyloxy)-2-iodo-3-(methoxymethoxy)benzene | 140201-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-iodo-3-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 2-iodo-1-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 140201-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₃
• 分子量: 370.187
• InChiKey: BUYFSFMHRIXGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-iodo-3-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-(benzyloxy)-2-iodo-6-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-fucofuranosyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)phenol 在 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-(benzyloxy)-2-iodo-3-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023