4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl chloride | 92983-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl chloride
• CAS: 92983-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₄
• 分子量: 360.837
• InChiKey: PAGXQRONOYLEDU-AXUOBQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、482.0 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(3,6-dideoxy-α-D-xylopyranosyl)-2-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌血清群B的抗原决定簇。用作人工抗原的三糖苷的合成

  摘要：

  已经投入了大量的努力来合成与沙门氏菌血清群A，B和D的O-抗原有关的抗原决定簇。迄今为止，在O特异性链的二糖和高阶线性低聚糖半抗原的合成中出现了一些报告V。另外，我们最近报道了沙门氏菌血清群A和D的两支三糖半抗原的合成，这些半抗原适当地衍生化以允许共价结合到蛋白质，细胞表面和免疫吸收支持物上。可以预期，该三糖序列，即aD-Gal-（1 + 2）-[3,6-二脱氧-cu-Dhexopyranosyl-（1 + 3）]-cy_D-M an将与显性3,6-二脱氧己糖在沙门氏菌血清学中的作用，由于吡喃糖基取代基在邻位氧原子（O-2和O-3）9Jo处具有相当高的构象刚度。现在，我们报告了与沙门氏菌血清群B的0抗原决定簇相对应的支链三糖结构的合成。此研究程序中合成的化合物很有意义，因为它们可用于推断O抗原构象9Jo的模型，协助从体细胞融合实验中选择杂交骨髓瘤抗体”，并研究沙门氏菌抗原与单克隆抗体的相互

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85211-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌血清群B的抗原决定簇。用作人工抗原的三糖苷的合成

  摘要：

  已经投入了大量的努力来合成与沙门氏菌血清群A，B和D的O-抗原有关的抗原决定簇。迄今为止，在O特异性链的二糖和高阶线性低聚糖半抗原的合成中出现了一些报告V。另外，我们最近报道了沙门氏菌血清群A和D的两支三糖半抗原的合成，这些半抗原适当地衍生化以允许共价结合到蛋白质，细胞表面和免疫吸收支持物上。可以预期，该三糖序列，即aD-Gal-（1 + 2）-[3,6-二脱氧-cu-Dhexopyranosyl-（1 + 3）]-cy_D-M an将与显性3,6-二脱氧己糖在沙门氏菌血清学中的作用，由于吡喃糖基取代基在邻位氧原子（O-2和O-3）9Jo处具有相当高的构象刚度。现在，我们报告了与沙门氏菌血清群B的0抗原决定簇相对应的支链三糖结构的合成。此研究程序中合成的化合物很有意义，因为它们可用于推断O抗原构象9Jo的模型，协助从体细胞融合实验中选择杂交骨髓瘤抗体”，并研究沙门氏菌抗原与单克隆抗体的相互

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85211-8