(4S,6S)-4-[(R)-2-(benzyloxy)heptadecyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one | 1448785-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-[(R)-2-(benzyloxy)heptadecyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-(iodomethyl)-6-[(2R)-2-phenylmethoxyheptadecyl]-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1448785-92-9
• 化学式: C₂₉H₄₇IO₄
• 分子量: 586.594
• InChiKey: ZLSSYXGHPYDITJ-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-[(R)-2-(benzyloxy)heptadecyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯甲基甲基醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.49h， 生成 cryptocaryol A
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-phenylmethoxyoctadecanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,6S)-4-[(R)-2-(benzyloxy)heptadecyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309