4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester | 124149-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester
• CAS: 124149-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QDNOHYRFEFDXSC-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(2-cyanoethyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 生成 4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  YAOZHONG, J.;CHANGYOU, Z.;SHENGDE, W.;DAIMO, C.;YOUAN, M.;GUILAN, L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5343-5353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (S)-Form of .ALPHA.-Methyl-N(.ALPHA.)-phthalimidoglutarimide, but Not Its (R)-Form, Enhanced Phorbol Ester-Induced Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. Production by Human Leukemia Cell HL-60: Implication of Optical Resolution of Thalidomidal Effects.
  作者：Koji NISHIMURA、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.1157

  日期：——

  The rate of racemization of N(α)-phthalimidoglutarimide (thalidomide) was determined as its half life to be 566 min at pH 7.4/37°C. This fast racemization of thalidomide resulted in no apparent difference between (S)- and (R)-forms of the compound on enhancing activity of phorbol ester-induced tumor necrosis factor (TNF)-α production by human leukemia HL-60 cells. Optically pure forms of structurally related analog of thalidomide, (S)- and (R)-α -methyl-N(α)-phthalimidoglutarimides (methylthalidomides), which do not racemize under the physiological condition, were prepared. Only (S)-form of methylthalidomide, but not its (R)-form, elicited TNF-α production-enhancing effect, suggesting that the (S)-isomer of thalidomide would be the active form in terms of thalidomidal biological response modifying effects.

  经测定，N(α)-邻苯二甲酰亚氨基戊二酰亚胺（沙利度胺）在 pH 值为 7.4/37°C 时的半衰期为 566 分钟。沙利度胺的这种快速外消旋化导致该化合物的(S)-型和(R)-型在增强人白血病 HL-60 细胞产生由光滑脂诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α 的活性方面没有明显差异。制备出了结构相关的沙利度胺类似物(S)-和(R)-α-甲基-N(α)-邻苯二甲酰亚胺戊二酰亚胺（甲基邻苯二甲酰亚胺）的光学纯形式，它们在生理条件下不会发生外消旋。只有(S)-形式的甲酞胺而不是其(R)-形式的甲酞胺能引起TNF-α生成增强效应，这表明甲酞胺的(S)-异构体是具有甲酞胺生物反应调节作用的活性形式。
• 5-Endo-trig cyclisation and 1,3-anionic cycloaddition in arylimine derivatives of α-amino acid esters
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John Malone、Anant Tangthongkum

  DOI：10.1039/c39800000648

  日期：——

  Michael adducts of imines of α-amino acid esters are converted into a mixture of two stereoisomeric pyrrolidines by benzyltrimethylammonium methoxide (BTAM) apparently by a 5-endo-trig cyclisation.

  的亚胺的迈克尔加成物α -氨基羧酸酯是显然是由5-转换成苄基三甲基甲醇（BTAM）两种立体异构的吡咯烷的混合物中的内切trig的环化。