8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione | 92098-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• 英文别名: 7,9-bis(4-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione；8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-2-oxabicyclo[4.2.2]decane-7,9-dione；(1R,6R)-7,9-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylidene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 92098-15-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: PPFHJRJDRCDGRD-ZJSXRUAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  672.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氧气 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 反应 0.27h， 生成 (1S,6R)-6-hydroxy-1-<(1S,2S)-2,3-O-isopropylidene-2-methyl-1,2,3-trihydroxypropyl>-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-5-methylene-7,9-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin: new carbon-carbon bond-forming reactions on electrophilic glycine anhydride derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a066
• 作为产物：
  描述：

  8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-<(methylsulfonyl)methyl>-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 双氧水 、 Na(PhSe)BH₃ 作用下， 生成 8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin: new carbon-carbon bond-forming reactions on electrophilic glycine anhydride derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a066

文献信息

• Synthesis of Bridged Diketopiperazines by Using the Persistent Radical Effect and a Formal Synthesis of Bicyclomycin
  作者：Tynchtyk Amatov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201504883

  日期：2015.10.5

  A conceptually new and unified approach to diverse bridged diketopiperazines (DKPs) with widely variable ring sizes was developed by taking advantage of the persistent radical effect. This method enables synthesis of the core structures of bridged DKP alkaloids and was applied to a formal synthesis of the antibiotic bicyclomycin.

  利用持久的激进效应，开发了一种概念新颖的统一方法，用于处理各种环大小可变的桥联二酮哌嗪（DKP）。该方法能够合成桥接的DKP生物碱的核心结构，并被用于抗生素双环霉素的正式合成。
• A new approach to bicyclomycin
  作者：Ian M. Dawson、Julian A. Gregory、Richard B. Herbert、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/c39860000620

  日期：——

  A simple route to the bicyclomycin nucleus (2) is described which involves use of a β-vinyl sulphone as a new vinylic cation synthon.

  描述了通向双环霉素核（2）的简单方法，该方法涉及使用β-乙烯基砜作为新的乙烯基阳离子合成子。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of bicyclomycin analogs
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/jm00383a008

  日期：1985.6

  p-methoxybenzyl, deprotection of the lipophilic amides with ceric ammonium nitrate affords the corresponding lipophobic free amides. The basic bicyclic nucleus of bicyclomycin (8h, R1 = R2 = R3 = R4 = H) has been synthesized for the first time as well as increasingly more complex congeners bearing the C-6 OH, 5-methylene; C-1'-C-3' trihydroxyisobutyl group. In general, it has been found that the bicyclic nucleus

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现
• Dawson, Ian M.; Gregory, Julian A.; Herbert, Richard B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2585 - 2594
  作者：Dawson, Ian M.、Gregory, Julian A.、Herbert, Richard B.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00297a035

  日期：1985.5