8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione | 92098-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione；8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-6-hydroxy-2-oxabicyclo[4.2.2]decane-7,9-dione；(1R,6S)-6-hydroxy-7,9-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylidene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 92098-16-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: CEUJWHMLNQLPEA-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.2h， 以66.4%的产率得到8,10-diaza-5-methylene-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素类似物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现

  DOI：

  10.1021/jm00383a008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-5-methylene-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 6-Hydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione

  摘要：

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基脱水甘氨酸经过 12 个步骤合成而成。在 2,5-哌嗪二酮环上引入了用于构建双环骨架的三碳分支作为亚烷基取代基，然后将烯烃官能团转化为二醇官能团。双环的形成是通过 N-溴代丁二酰亚胺处理后，侧链中的一级羟基被分子内取代，最后二级羟基通过改进的 Peterson 反应转化为亚甲基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2812

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF 7,9-DI-(<i>p</i>-METHOXYBENZYL)-7,9-DIAZA-5-METHYLENE-6-(<i>t</i>-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY-2-OXABICYCLO[4,2,2]DECANE-8,10-DIONE
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1984.1547

  日期：1984.9.5

  The title compound, a key intermediate for a total synthesis of bicyclomycin, was obtained from N,N′-diacetyl-anhydroglycine through 12 steps in ca. 4% overall yield.

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基-脱水甘氨酸通过 12 个步骤获得，总收率约为 4%。
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin: new carbon-carbon bond-forming reactions on electrophilic glycine anhydride derivatives
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00331a066

  日期：1984.9
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00297a035

  日期：1985.5
• YAMAURA, MASANORI;NAKAYAMA, TADASHI;HASHIMOTO, HIRONOBU;SHIN, CHUNG-GI;YO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6035-6042
  作者：YAMAURA, MASANORI、NAKAYAMA, TADASHI、HASHIMOTO, HIRONOBU、SHIN, CHUNG-GI、YO+

  DOI：——

  日期：——