5-((methylthio)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1262381-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-((methylthio)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1262381-07-6
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: HWAQGYKGHRNLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄异腈 、 5-((methylthio)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-benzyl-5-{2-[(methylthio)methyl]pyrrolidin-2-yl}-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-Ugi反应与环酮亚胺合成四唑衍生的有机催化剂

  摘要：

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo401428q
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 (甲硫基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-((methylthio)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The reaction of cyclic imines with the Ruppert–Prakash reagent. Facile approach to α-trifluoromethylated nornicotine, anabazine, and homoanabazine

  摘要：

  We have demonstrated that the Ruppert-Prakash reagent is able to react with a number of cyclic imines under acidic condition to afford the corresponding alpha-trifluoromethyl derivatives of nitrogen heterocycles. 5-7-Membered cyclic imines bearing various alkyl, aryl or heterocyclic group were successfully involved in this transformation. Novel trifluoromethylated analogues of nicotine, anabasine, and homoanabasine alkaloids were synthesized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.032