P,P-diphenyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)phosphinic amide | 1361056-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)phosphinic amide
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylhept-2-ynyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• CAS: 1361056-30-5
• 化学式: C₂₅H₂₆NOP
• 分子量: 387.461
• InChiKey: HPQHYZLOEHYXQO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 1-己炔 在 咪唑 、 C₅₆H₆₂N₄O₂ 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基炔烃向N-（二苯基膦酰基）亚胺的催化不对称加成反应

  摘要：

  甲3,3'-二（1- diphenylmethylpiperazinyl）甲基H 8 BINOL化合物，（小号） - 11，由（的曼尼希型反应制备小号）-H 8 BINOL与多聚甲醛和1-（二苯基甲基）哌嗪。该化合物可在Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4存在下催化烷基和芳基炔烃与N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称反应。对于N-（二苯基膦酰基）亚胺的简单烷基炔烃加成，它表现出空前的高对映选择性（高达85％ee）。轻松去除N-（二苯甲酰基膦酰基）保护基使得该方法对于手性炔丙基胺的不对称合成实际上是有用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01599

文献信息

• Regiospecific Hydration of<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)propargyl Amines: Synthesis of β-Amino Ketones by Au(III) Catalysis
  作者：Jun Ying、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01111

  日期：2016.9.16

  Au(III)-catalyzed regiospecific hydration of N-(diphenylphosphinoyl)propargyl amines has been developed to produce various β-amino ketones. These reactions are conducted in the presence of NaAuCl4·2H2O (10 mol %) in a mixed solvent of EtOH/H2O/CH2Cl2 (4:1:1) at room temperature to give the products in 45–71% yield. The high enantiomeric purity of a chiral N-(diphenylphosphinoyl)propargyl amine (85% ee) is maintained

  已经开发出Au（III）催化的N-（二苯基膦酰基）炔丙基胺的区域特异性水合以产生各种β-氨基酮。这些反应在室温下在EtOH / H 2 O / CH 2 Cl 2（4：1：1）的混合溶剂中，在NaAuCl 4 ·2H 2 O（10 mol％）的存在下进行，得到45的产物。 –71％的产率。水合后，手性N-（二苯基膦酰基）炔丙基胺（85％ee）的高对映体纯度得以保持，这使该方法可用于手性β-氨基酮的不对称合成。Zn（BH 4）2还原β-氨基酮产物 得到具有适度非对映选择性的1,3-氨基醇。
• Enantioselective addition of terminal alkynes to N-(diphenylphosphinoyl)imines catalyzed by Zn–BINOL complexes
  作者：Gonzalo Blay、Eric Ceballos、Alicia Monleón、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.037

  日期：2012.3

  Chiral nonracemic N-(diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines have been prepared by addition of terminal alkynes to N-(diphenylphosphinoyl)aldimines in the presence of dimethylzinc and 3,3'-dibromo-BINOL as catalyst. The reaction works with a variety of aromatic and heteroaromatic aldimines and with different alkynes, providing the expected products in generally good yields and enantiomeric excesses (up to 96%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.