1,2-bis(5-n-dodecyl-2-thienyl)acetylene | 355838-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-n-dodecyl-2-thienyl)acetylene
• CAS: 355838-04-9
• 化学式: C₃₄H₅₄S₂
• 分子量: 526.935
• InChiKey: BHPJMLNDASWMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-n-dodecyl-2-thienyl)acetylene 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以60.5%的产率得到hexakis(5-n-dodecyl-2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 1,2-bis(5-n-dodecyl-2-thienyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Star­like substituted hexaarylbenzenes: synthesis and mesomorphic properties

  摘要：

  合成了一系列六芳基苯 (1-6)，在苯核周围具有各种不同的芳基臂（即苯基、联苯基、单、双和三噻吩基），并在末端位置用柔性十二烷基链装饰。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XD) 技术研究了它们的介晶行为。化合物 1-3 具有六苯基苯核心，形成柱状中间相。特别是3，其核心由被噻吩环包围的六苯基苯组成，与其苯基类似物六(4-十二烷基苯基-4-基)苯相比，在很大的温度范围内表现出稳定的柱状中间相(d-Dh)。 1) 和六(4'-十二烷基联苯基)苯(2)。化合物 4-6，六（低聚-α-噻吩基）苯，在长时间退火后往往会形成有序性较低的中间相。化合物 4 和 5 在远低于分解温度的温度下形成盘状向列中间相 (Nd)。

  DOI：

  10.1039/b101163o

文献信息

• Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophenes through Rhodium‐Catalyzed Three‐Component Reaction using Elemental Sulfur
  作者：Sanghun Moon、Moena Kato、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.202000112

  日期：2020.4.17

  A benzo[b]thiophene synthesis by Rh‐catalyzed three‐component coupling reaction of arylboronic acids, alkynes, and elemental sulfur (S8) is developed. A notable feature of this protocol is that the thienannulation (thiophene annulation) proceeds with high regioselectivity via the sequential alkyne insertion, C−H activation, and then sulfur atom transfer to the metallacycle intermediate. In a similar

  开发了通过Rh催化的芳基硼酸，炔烃和元素硫（S 8）的三组分偶联反应合成苯并[ b ]噻吩。该协议的一个显着特征是，噻吩环化（噻吩环化）通过顺序的炔烃插入，CH活化以及随后的硫原子转移至金属环中间体而以高区域选择性进行。可以类似的方式，由母体联芳基硼酸和S 8合成二苯并噻吩。