1-oleoyl-(S)-2-N-Boc-aminooxypropan-3-ol | 1016963-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oleoyl-(S)-2-N-Boc-aminooxypropan-3-ol
• CAS: 1016963-17-9
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₆
• 分子量: 471.678
• InChiKey: JIDIEXWFPUXIBP-FRHQNKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-(S)-2-N-Boc-aminooxypropan-3-ol 、 氯磷酸二甲酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl 1-oleoyl-(R)-2-N-Boc-aminooxypropane-3-phosphate ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacology, and Cell Biology of sn-2-Aminooxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sn-2-aminooxy (AO) analogues of lysophosphatidic acid (LPA) that possess palmitoyl and oleoyl acyl chains is presented. Both sn-2-AO LPA analogues are agonists for the LPA(1), LPA(2), and LPA(4) G-protein-coupled receptors, but antagonists for the LPA(3) receptor and inhibitors of autotaxin (ATX). Moreover, both analogues stimulate migration of intestinal epithelial cells in a scratch wound assay.

  DOI：

  10.1021/ol7030747
• 作为产物：
  描述：

  oleic acid (R)-2-N-Boc-aminooxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-oleoyl-(S)-2-N-Boc-aminooxypropan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacology, and Cell Biology of sn-2-Aminooxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sn-2-aminooxy (AO) analogues of lysophosphatidic acid (LPA) that possess palmitoyl and oleoyl acyl chains is presented. Both sn-2-AO LPA analogues are agonists for the LPA(1), LPA(2), and LPA(4) G-protein-coupled receptors, but antagonists for the LPA(3) receptor and inhibitors of autotaxin (ATX). Moreover, both analogues stimulate migration of intestinal epithelial cells in a scratch wound assay.

  DOI：

  10.1021/ol7030747