1-bromotolyl acetylene | 2196194-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromotolyl acetylene
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethynyl-4-methylbenzene
• CAS: 2196194-33-7
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: ASAWOXABITWKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromotolyl acetylene 在 copper acetylacetonate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-(2-azido-5-methylstyryl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的氧化膦迁移反应：3-膦酰基吲哚的选择性合成

  摘要：

  3-膦酰基吲哚是药物中生物活性天然产物和材料的重要组成部分。本文中，通过Rh（III）催化的环化反应，从易于获得的（2-叠氮基苯乙烯基）二苯基膦氧化物建立了一种新的3-膦酰基吲哚合成方法。这种分子内转化是通过独特的氧化膦基团迁移发生的，并提供了直接重建sp 2 C-P键和一步构建吲哚环的直接途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201800516
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromo-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromotolyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的氧化膦迁移反应：3-膦酰基吲哚的选择性合成

  摘要：

  3-膦酰基吲哚是药物中生物活性天然产物和材料的重要组成部分。本文中，通过Rh（III）催化的环化反应，从易于获得的（2-叠氮基苯乙烯基）二苯基膦氧化物建立了一种新的3-膦酰基吲哚合成方法。这种分子内转化是通过独特的氧化膦基团迁移发生的，并提供了直接重建sp 2 C-P键和一步构建吲哚环的直接途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201800516

文献信息

• Nucleophilic Selenocyclization Reaction of Benzodiynes Promoted by Sodium Selenide: Synthesis of Isoselenochromenes
  作者：Adriano Maroneze、Fabíola Caldeira、Davi F. Back、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/asia.202400225

  日期：2024.5.17

  We describe here the synthesis of isoselenochromenes via a nucleophilic selenocyclization reaction of benzodiynes with sodium selenide. The central parameters that affect this cyclization reaction were studied, and the best reaction conditions were applied to different substrates to determine the scope of the method. The results indicated that isoselenochromenes were obtained in higher yields when

  我们在这里描述了通过苯并二炔与硒化钠的亲核硒环化反应合成异硒色烯。研究了影响该环化反应的中心参数，并将最佳反应条件应用于不同的底物，以确定该方法的范围。结果表明，当在室温、氮气气氛下向元素硒（2当量）的二甲基甲酰胺（2 mL）溶液中添加NaBH 4 （3当量）进行反应时，以更高的产率获得异硒色烯。 1小时后，在室温下添加苯二炔(0.25mmol)的EtOH(3mL)溶液。将反应在75℃下搅拌直至起始材料耗尽。最佳条件适用于具有富电子、贫电子芳环以及直接与炔烃键合的烷基的苯二炔。将相同的反应条件扩展到异硫色烯衍生物，但未能制备出异四色烯。使用文献中可用的经典方法，异硒色烯很容易转化为三类新的有机硒化合物。我们还进行了几次对照实验来提出反应机制。